1-乙炔基双环[2.2.2]辛烷 | 96454-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1-乙炔基双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 1-ethynylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 96454-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: JKHHNHCKFZBFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-乙炔基双环[2.2.2]辛烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Modulation of Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5)

  摘要：

  Protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) belongs to a family of enzymes that regulate the posttranslational modification of histones and other proteins via methylation of arginine. Methylation of histones is linked to an increase in transcription and regulates a manifold of functions such as signal transduction and transcriptional regulation. PRMT5 has been shown to be upregulated in the tumor environment of several cancer types, and the inhibition of PRMT5 activity was identified as a potential way to reduce tumor growth. Previously, four different modes of PRMT5 inhibition were known-competing (covalently or non-covalently) with the essential cofactor Sadenosyl methionine (SAM), blocking the substrate binding pocket, or blocking both simultaneously. Herein we describe an unprecedented conformation of PRMT5 in which the formation of an allosteric binding pocket abrogates the enzyme's canonical binding site and present the discovery of potent small molecule allosteric PRMT5 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00525
• 作为产物：
  描述：

  二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-乙炔基双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  [FR] OXAZOLIDINONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5

  摘要：

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。

  公开号：

  WO2015054103A1

文献信息

• OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160237072A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体，激动剂和部分激动剂，并且可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• HONEGGER E.; HEILBRONNER E.; HESS N.; MARTIN H. -D., CHEM. BER., 120,(1987) N 2, 187-193
  作者：HONEGGER E.、 HEILBRONNER E.、 HESS N.、 MARTIN H. -D.

  DOI：——

  日期：——