4-bromo-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one | 114158-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-Brom-3-phenyl-2H-isoxazol-5-on；NoName_710；4-bromo-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 114158-54-2
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: SRKUHDZKIGCCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  295.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Bromo-2-phenoxy-4-phenyl-[1,3]oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones

  摘要：

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。

  DOI：

  10.1039/a804527e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 生成 4-bromo-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Langella, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1784,1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-methylisoxazolin-5-ones—I
  作者：F. De Sarlo、L. Fabbrini、G. Renzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82276-6

  日期：1966.1
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1039/a804527e

  日期：——

  N-Thioacylisoxazol-5(2H)-ones, prepared by the reaction of thiocarbonyl chlorides with isoxazol-5(2H)-ones in the presence of base, are reduced by triphenylphosphine to afford 1,3-oxazin-6-ones and triphenylphosphine sulfide. If the thioacylation is carried out with phenyl chlorodithioformate, the thermal rearrangement of the intermediate, to again form the oxazin-6-one and sulfur, is so rapid that the use of the phosphine is not required. The presence of an ethoxycarbonyl group at C-3, or of a bromine atom at C-4 of the isoxazolone results in the formation of thiazoles.

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。
• Gruenanger; Langella, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1784,1793
  作者：Gruenanger、Langella

  DOI：——

  日期：——