1-cyclooctyl-1-(1'-pentyl-3'-phenylprop-2'-ynyl)-2,3-di-(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 1262680-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclooctyl-1-(1'-pentyl-3'-phenylprop-2'-ynyl)-2,3-di-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z)-N-cyclooctyl-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(1-phenyloct-1-yn-3-yl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1262680-37-4
• 化学式: C₃₃H₅₁N₃O₄
• 分子量: 553.786
• InChiKey: MRMCCRVEOLLSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclooctyl-1-(1'-pentyl-3'-phenylprop-2'-ynyl)-2,3-di-(tert-butoxycarbonyl)guanidine 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到tert-butyl (Z)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-benzylidene-3-cyclooctyl-4-pentylimidazolidin-2-ylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  面向多取代的2-氨基咪唑生物碱及其类似物的简洁和多样性导向的途径

  摘要：

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004256
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyloct-1-yn-3-yl)cyclooctanamine 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-cyclooctyl-1-(1'-pentyl-3'-phenylprop-2'-ynyl)-2,3-di-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  面向多取代的2-氨基咪唑生物碱及其类似物的简洁和多样性导向的途径

  摘要：

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004256

文献信息

• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012041934A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for controlling and/or preventing biofilms and bacterial infections, being polysubstituted 2-amino-imidazoles with the structural formula (I). wherein R1 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R2 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R3 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R4 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomeric forms or polymorphic substances thereof.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。
• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。