tert-butyl (4-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(5-hydroxypent-1-ynyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: VLOLMZZAGCXJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 、 Umemoto's reagent 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的三氟甲基化分子内环化：含CF 3杂环化合物的合成。

  摘要：

  开发了一种一般的光氧化还原催化的分子内环化反应，用于合成三氟甲基化的杂环化合物。反应在温和的光催化条件下以高官能团耐受性顺利进行，可以制备不同大小的含氧，硫或氮的杂环。广泛的底物范围证明了该策略在提高复杂性方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00648
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 N-Boc-4-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (4-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的三氟甲基化分子内环化：含CF 3杂环化合物的合成。

  摘要：

  开发了一种一般的光氧化还原催化的分子内环化反应，用于合成三氟甲基化的杂环化合物。反应在温和的光催化条件下以高官能团耐受性顺利进行，可以制备不同大小的含氧，硫或氮的杂环。广泛的底物范围证明了该策略在提高复杂性方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00648

文献信息

• Regioselectivity Influences in Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkyne O–H and N–H Additions
  作者：Jeff P. Costello、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03557

  日期：2019.12.20

  The steric and electronic drivers of regioselectivity in platinum-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation are elucidated. A branch point is found that divides the process between 5-exo and 6-endo selective processes, and enol ethers can be accessed in good yields for both oxygen heterocycles. The main influence arises from an electronic effect, where the alkyne substituent induces a polarization

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。