1,5-双-(4-氟-苯基)-3-戊酮 | 174485-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-双-(4-氟-苯基)-3-戊酮
• 英文名称: 1,5-[bis(4-fluorophenyl)]-3-pentanone
• 英文别名: 1,5-bis(4-fluorophenyl)pentan-3-one；1,5-Bis-(4-fluorophenyl)-pentane-3-one
• CAS: 174485-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂O
• 分子量: 274.31
• InChiKey: FTKNDQZURBPRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双-(4-氟-苯基)-3-戊酮 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）介导的一锅双缩合合成5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了合成2-氨基-5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮和5,6-二氢-4 H-吡喃-4-酮的替代方法。该制备方法利用了衍生自β-羟基酮的烯醇钛酸酯与光气氯化亚胺氯化铵或原甲酸三甲酯的缩合反应。在原位形成了必要的钛从使用简单的酮和醛前体的醛醇缩合复杂的使得所希望的dihydropyrones一锅双缩合合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00378-5
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(4-fluorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,5-双-(4-氟-苯基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  使用手性两中心相转移催化剂的甘氨酸席夫碱的对映体和非对映体选择性曼尼希型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500927

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Tandem hydrogenation and condensation of fluorinated α,β-unsaturated ketones with primary amines, catalyzed by nickel
  作者：Nahury Castellanos-Blanco、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c5dt02366a

  日期：——

  °C to give the corresponding saturated carbonyl compounds; here hydrogenation of the CC bond was preferred over the CO bond. Under the same reaction conditions but using an excess of benzylamine, a tandem process is then favoured, starting also with the reduction of the CC bond followed by a nucleophilic addition of the primary amine to yield valuable saturated imines with good to excellent yields (62%–91%)

  已开发出一种基于镍膦配合物的简单均相催化体系，用于转移氢化和缩合α，β-不饱和酮，并使用伯胺作为氢供体，生成饱和的亚胺和饱和的亚胺。因此，在[（dippe）Ni（μ-H）] 2（dippe = 1， 2-双-（二异丙基膦基）-乙烷）在180℃下使用乙醇作为溶剂，得到相应的饱和羰基化合物；在此，C C键的氢化优于C O键。在相同的反应条件下，但使用过量的苄胺，则有利于串联反应，并且从还原C开始C键，然后亲核加成伯胺，可制得有价值的饱和亚胺，收率良好至优异（62％–91％）。
• Direct Use of Carboxylic Acids in the Photocatalytic Hydroacylation of Styrenes To Generate Dialkyl Ketones
  作者：Jesus I. Martinez Alvarado、Alyssa B. Ertel、Andrea Stegner、Erin E. Stache、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03871

  日期：2019.12.20

  A general protocol for the hydroacylation of styrenes from aliphatic carboxylic acids is reported. These reactions proceed via β-scission of a phosphoranyl radical that is accessed by photoredox catalysis, followed by addition of the resulting acyl radical to the styrenyl olefin. We show that phosphine tunability is critical for efficient intermolecular coupling due to competitive quenching of the

  报道了脂肪族羧酸对苯乙烯进行加氢酰化的通用方案。这些反应通过光氧化还原催化作用下的正膦基自由基的β-断裂进行，然后将所得酰基自由基加成到苯乙烯基烯烃上。我们表明，由于烯烃对光催化剂的竞争性猝灭，膦的可调性对于有效的分子间偶联至关重要。伯、仲和结构刚性的叔羧酸均产生有价值的不对称二烷基酮。
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。