5-(oct-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1234673-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(oct-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Oct-2-ynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1234673-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BMJYQNMTTDQFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒基氯 、 2-辛炔酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到5-(oct-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基羧酸与苄基卤化物或芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  内部的苄基炔烃和1,2-二芳基炔烃的合成已经通过炔基羧酸与苄基氯或芳基卤化物的钯催化的脱羧偶联反应进行了开发。在Pd（OAc）2和Xphos（L3）的存在下，炔基羧酸与各种苄基卤化物平稳地反应，从而以中等至良好的收率提供了相应的苄基炔烃。值得注意的是，最佳条件与各种芳基卤化物（包括活性较低的芳基氯化物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo1010284

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Benzyl Halides or Aryl Halides
  作者：Wen-Wu Zhang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1010284

  日期：2010.8.6

  synthesis of internal benzyl alkynes and 1,2-diarylalkynes has been developed via palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of alkynyl carboxylic acids with benzyl chlorides or aryl halides. In the presence of Pd(OAc)2 and Xphos (L3), alkynyl carboxylic acids smoothly underwent the reaction with various benzyl halides, providing the corresponding benzyl alkynes in moderate to good yields. It

  内部的苄基炔烃和1,2-二芳基炔烃的合成已经通过炔基羧酸与苄基氯或芳基卤化物的钯催化的脱羧偶联反应进行了开发。在Pd（OAc）2和Xphos（L3）的存在下，炔基羧酸与各种苄基卤化物平稳地反应，从而以中等至良好的收率提供了相应的苄基炔烃。值得注意的是，最佳条件与各种芳基卤化物（包括活性较低的芳基氯化物）相容。