N-[12-(N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)dodecyl]-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)propanamide | 678188-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[12-(N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)dodecyl]-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)propanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-[12-[[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-propanoylamino]dodecyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 678188-90-4
• 化学式: C₃₉H₆₇N₅O₅
• 分子量: 685.991
• InChiKey: NMJQWYDVSVZATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[12-(N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)dodecyl]-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)propanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(12-Guanidino-dodecyl)-N-(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Fentanyl derivatives bearing aliphatic alkaneguanidinium moieties: a new series of hybrid molecules with significant binding affinity for μ-opioid receptors and I2-imidazoline binding sites

  摘要：

  A new series of fentanyl derivatives [i.e., N-[1-(2-phenethyl)-4-piperidyl]-N-(guanidinoalkyl)propanamide] bearing aliphatic alkaneguanidinium moieties were prepared. Their affinities for the V opioid receptors and for the I-2-imidazoline binding sites (I-2-IBS) were determined on human post-mortem prefrontal cortex membranes. All of these hybrid compounds had significant and/or very high affinity for both receptors in the nanomolar range, meaning an improvement compared to the prototype N-[1-(2-phenethyl)-4-piperidyl]-N-(guanidinopropyl)propanamide previously reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.048
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[12-(N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)dodecyl]-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型芬太尼杂合衍生物的合成和药理研究，该衍生物在μ阿片受体和I2-咪唑啉结合位点具有活性。

  摘要：

  带有有效I2-咪唑啉结合位点（IBS）配体（即胍和BU224部分）的芬太尼衍生的两个杂化分子系列，与脂族（m = 2、3、4、6、7、8、9和12亚甲基）连接制备）或芳族间隔基。通过对人死后脑膜的竞争结合研究，确定它们对μ阿片受体和I2-IBS的亲和力。BU224杂合分子在微摩尔至低微摩尔范围内与μ阿片受体和I2-IBS结合，而链烷胍系列在这两个受体的纳摩尔范围内均表现出显着的亲和力。[35S] GTPgammaS功能测定是在人死后脑膜上进行的，每个系列的选定配体（4f和8g）均显示出对μ阿片受体和I2-IBS亲和力的最高双重亲和力。两种化合物都显示出激动剂特性：在链烷胍衍生物4f的mu阿片受体上（间隔：六个亚甲基单元）和在G蛋白偶联受体（GPCR）上仍需测定8g。缺乏体内4f的镇痛特性（即在小鼠中进行热板试验和扭体试验），与良好的体外结合数据（Ki mu = 1.04 +/- 0.28 nM，Ki

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.007