N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-N''-[4-(4-aminobenzoyl)phenyl]guanidine | 207725-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-N''-[4-(4-aminobenzoyl)phenyl]guanidine
• 英文别名: 4-amino-4'-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)guanidino)benzophenone；tert-butyl N-[N'-[4-(4-aminobenzoyl)phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 207725-95-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₅
• 分子量: 454.526
• InChiKey: FJBOOTPPSMZAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-N''-[4-(4-aminobenzoyl)phenyl]guanidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(4S,7S)-5-[2-[4-[4-(diaminomethylideneamino)benzoyl]anilino]-2-oxoethyl]-3,6-dioxo-2,5-diazatricyclo[6.2.2.02,7]dodecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)-N''-[4-(4-aminobenzoyl)phenyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  作为合成肽模拟物的新支架的受限二酮哌嗪

  摘要：

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f

文献信息

• Asymmetrical Diaromatic Guanidinium/2-Aminoimidazolinium Derivatives: Synthesis and DNA Affinity
  作者：Padraic S. Nagle、Fernando Rodriguez、Amila Kahvedžić、Susan J. Quinn、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm901017t

  日期：2009.11.26

  In this paper we report the synthesis of three families of new amidine-based aromatic derivatives as potential DNA minor groove binding agents for the treatment of cancer. The preparation of monoguanidine, mono-2-aminoimidazoline, and asymmetric diphenylguanidine/2-aminoimidazoline derivatives (compounds 1a-c to 8a-c) is presented. The affinity of these substrates and of a family of mono- and bis-isoureas (previously prepared in Rozas' laboratory) for DNA was evaluated by means of DNA thermal denaturation measurements. In particular, compounds 2c, 5c, 6c, 7c, and 8c were found to bind strongly both to natural DNA and to adenine-thymine oligonucleotides, showing a preference for the adenine-thymine base pair sequences.
• A Constrained Diketopiperazine as a New Scaffold for the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Jean-François Pons、Jean-Luc Fauchère、Frédéric Lamaty、Annie Molla、René Lazaro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<853::aid-ejoc853>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  As a new scaffold for peptidomimetic synthesis, a highly constrained bifunctional diketopiperazine, 4, has been prepared by smooth N-alkylation with tert-butyl bromoacetate. As a first application, we describe herein the synthesis of new peptidomimetics of the Arg-Gly-Asp (RGD) sequence. The product 30, which shows a selective platelet-aggregation inhibiting activity, can be used as a lead for the

  作为肽模拟物合成的新支架，高度受限的双功能二酮哌嗪 4 已通过与叔丁基溴乙酸酯平滑 N-烷基化制备。作为第一个应用，我们在此描述了 Arg-Gly-Asp (RGD) 序列的新肽模拟物的合成。表现出选择性血小板聚集抑制活性的产品30可用作制备更有效产品的先导物。