(E)-1-(furan-2-yl)oct-1-en-3-one | 1592-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)oct-1-en-3-one
• 英文别名: 1t-[2]furyl-oct-1-en-3-one；1t-[2]Furyl-oct-1-en-3-on
• CAS: 1592-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DBNKIVSRLBLDJQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)oct-1-en-3-one 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 120.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 1-[2]furyl-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Til' et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 110,111, 112; engl. Ausg. S. 125, 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-氧代辛酸 在 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酮的立体选择性和实用合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001182

文献信息

• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• Breusch; Ulusoy, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, 1948, vol. <A> 13, p. 51,54
  作者：Breusch、Ulusoy

  DOI：——

  日期：——
• Breusch; Ulusoy, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1948, vol. 13, p. 54
  作者：Breusch、Ulusoy

  DOI：——

  日期：——
• US9290427B2
  申请人：——

  公开号：US9290427B2

  公开（公告）日：2016-03-22