N-methyl-1-(perfluorophenyl)methanamine | 1156113-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(perfluorophenyl)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanamine
• CAS: 1156113-49-3
• 化学式: C₈H₆F₅N
• mdl: MFCD12143880
• 分子量: 211.134
• InChiKey: DBYOITSSGOBYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 N-methyl-1-(perfluorophenyl)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到N-methyl-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
  参考文献：
  名称：

  使用单齿中性和阴离子磷配体混合物生成的铑配合物进行不对称加氢

  摘要：

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。

  DOI：

  10.1002/chem.201202408
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-methyl-1-(perfluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  使用单齿中性和阴离子磷配体混合物生成的铑配合物进行不对称加氢

  摘要：

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。

  DOI：

  10.1002/chem.201202408