3-ethyl 5-isopropyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-ethyl 5-isopropyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl 5-isopropyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-ethyl 5-O-propan-2-yl 4-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: HKFYZWZFDIHAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethyl 5-isopropyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Insight of Synthesized 1,4-Dihydropyridines as an Antidiabetic Sword against Reactive Oxygen Species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01818

文献信息

• Revisiting ageless antiques; synthesis, biological evaluation, docking simulation and mechanistic insights of 1,4-Dihydropyridines as anticancer agents
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Abeer A. Salama、Tarek F. El-Moselhy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105054

  日期：2021.9

  antitumor activity against lung cancer A549 (GI%= 83.02%), more powerful than both cisplatin and doxorubicin. Compound 11b exhibited an exceptional anticancer activity against lung cancer cell line (A549) as its GI50 in nanomolar was (540 nM) with a 9-fold increase greater than cisplatin (GI50 = 4.93 µM) and with a selectivity index = 131 to cancer cells over normal cells. Further mechanistic investigations

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540
• Mechanistic Insight of Synthesized 1,4-Dihydropyridines as an Antidiabetic Sword against Reactive Oxygen Species
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Mahmoud A. A. Ibrahim、Ahmed M. Shawky、Abeer Salama、Tarek El-Moselhy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01818

  日期：2023.1.12