4-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯磺酰胺 | 19837-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯磺酰胺
• 中文别名: 苯磺酰胺,4-氨基-N-(2-甲氧苯基)-；4-氨基-N-(2-甲氧苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 19837-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02056449
• 分子量: 278.332
• InChiKey: XBXWZQQQBVBPAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯磺酰胺 、 4-methyl-6-(p-methylphenyl)pyrimidin-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nigam; Saharia; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 709 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 4-氨基-N-(2-甲氧基苯基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素磺胺类药物的设计、无溶剂合成及抗菌活性评价

  摘要：

  提出了一种简单、经济、绿色的香豆素双磺胺类化合物合成方法。从 2-氨基噻唑、苯胺和 4-甲氧基苯胺开始，分 6 步合成了 17 种新型香豆素磺胺类药物，收率高，纯度高。所有反应均在绿色条件下完成，不使用任何有害溶剂。产物的化学结构通过IR、1 H NMR和13 C NMR光谱和元素分析阐明。此外，使用两种葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）细菌菌株研究了合成磺胺类药物的抗菌特性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02344-3

文献信息

• Effect of Photodynamic Antibacterial Chemotherapy Combined with Antibiotics on Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria
  作者：Yana Ilizirov、Andrei Formanovsky、Irina Mikhura、Yossi Paitan、Faina Nakonechny、Marina Nisnevitch

  DOI：10.3390/molecules23123152

  日期：——

  The well-known and rapidly growing phenomenon of bacterial resistance to antibiotics is caused by uncontrolled, excessive and inappropriate use of antibiotics. One of alternatives to antibiotics is Photodynamic Antibacterial Chemotherapy (PACT). In the present study, the effect of PACT using a photosensitizer Rose Bengal alone and in combination with antibiotics including methicillin and derivatives of sulfanilamide synthesized by us was tested against antibiotic-sensitive and antibiotic-resistant clinical isolates of Gram-positive S. aureus and Gram-negative P. aeruginosa. Antibiotic-sensitive and resistant strains of P. aeruginosa were eradicated by Rose Bengal under illumination and by sulfanilamide but were not inhibited by new sulfanilamide derivatives. No increase in sensitivity of P. aeruginosa cells to sulfanilamide was observed upon a combination of Rose Bengal and sulfanilamide under illumination. All tested S. aureus strains (MSSA and MRSA) were effectively inhibited by PACT. When treated with sub-MIC concentrations of Rose Bengal under illumination, the minimum inhibitory concentrations (MIC) of methicillin decreased significantly for MSSA and MRSA strains. In some cases, antibiotic sensitivity of resistant strains can be restored by combining antibiotics with PACT.

  广为人知且迅速增长的细菌对抗生素的抗性现象是由抗生素的无序、过度和不当使用引起的。抗生素的替代方案之一是光动力抗菌化疗（PACT）。在本研究中，使用光敏剂罗斯本加上抗生素（包括由我们合成的甲氧苄青霉素和磺胺类衍生物）的PACT对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性绿脓杆菌的抗生素敏感和抗生素耐药临床分离株进行了测试。罗斯本在照射下和磺胺类药物的作用下消灭了绿脓杆菌的抗生素敏感和耐药株，但新的磺胺类衍生物却无法抑制它们。在照射下，罗斯本与磺胺类药物的联合对绿脓杆菌细胞对磺胺类药物的敏感性没有增加。所有经过测试的金黄色葡萄球菌株（MSSA和MRSA）均被PACT有效抑制。在照射下用亚最小抑菌浓度的罗斯本处理时，对MSSA和MRSA株的甲氧苄青霉素的最小抑菌浓度（MIC）显著降低。在某些情况下，通过将抗生素与PACT结合可以恢复耐药株的抗生素敏感性。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412651A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• Experimental and theoretical investigation of conformational states and noncovalent interactions in crystalline sulfonamides with a methoxyphenyl moiety
  作者：Mateusz Kowalik、Jakub Brzeski、Małgorzata Gawrońska、Katarzyna Kazimierczuk、Mariusz Makowski

  DOI：10.1039/d1ce00869b

  日期：——

  methoxyphenyl moiety, namely N-4-[(2-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide (1a), N-4-[(3-methoxyphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide (1b), 4-amino-N-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide (2a) and 4-amino-N-(3-methoxyphenyl)benzenesulfonamide (2b), have been synthesized and characterized physiochemically by CHNS, MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, PXRD and TG methods. Crystal structures were determined by SC-XRD and

  四种具有甲氧基苯基部分的磺酰胺衍生物，即N- 4-[(2-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1a )、N- 4-[(3-甲氧基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺 ( 1b )、4合成了-氨基-N- (2-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2a )和4-氨基-N- (3-甲氧基苯基)苯磺酰胺( 2b )，并通过CHNS、MS、FT-IR、1 H NMR进行了理化表征，13C NMR、PXRD和TG方法。通过 SC-XRD 确定晶体结构，并通过实验和理论（HS、MEPS、NBO、二聚能、QTAIM）方法检查它们的构象和非共价相互作用特性。研究了连接两个苯环的桥的构象灵活性，并在理论上找到了最小能量构象。填充结构和氢键网络由图集符号描述。Hirshfeld 表面分析揭示了更强接触的区域，并使我们能够指示晶体堆积中不同非共价接触的相对贡献。MEPS 计算有助于区分富电子区和缺电子区，并找到最佳的氢键供体和受体。
• Therapeutic isoquinoline compounds
  申请人：Haeberlein Markus

  公开号：US20070010526A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Provided herein is a compound of the formula (I), wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B and 5HT 1D antagonists.

  本文提供了一种公式（I）的化合物，其中这些化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑症、进食障碍、痴呆症、恐慌症和睡眠障碍。这些化合物也可用于治疗胃肠道障碍、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。这些化合物是5HT1B和5HT1D拮抗剂。