(4-bromophenyl)((perfluorophenyl)methyl)sulfane | 1330062-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)((perfluorophenyl)methyl)sulfane
• 英文别名: 4-bromophenyl pentafluorophenylmethyl sulfide
• CAS: 1330062-45-7
• 化学式: C₁₃H₆BrF₅S
• 分子量: 369.153
• InChiKey: ZVIAYWFMQFNFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)((perfluorophenyl)methyl)sulfane 在 六氟磷酸钾 、 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UV / Vis发光二极管（LED）敏感给体-π-受体型S盐光酸产生剂的分子工程：设计，合成以及光化学和光物理性质的研究

  摘要：

  通过系统地改变供电子基团，π共轭体系，吸电子基团和分支数量，通过分子工程设计和合成了一系列供体-π-受体型sulf盐光酸产生剂。由于LED的吸收光谱和发射光谱匹配，因此这些PAG可以在UV / Vis照射下从发光二极管（LED）光源有效分解。通过紫外/可见光谱等方法阐明了这些sulf盐的吸收和产酸特性。结果表明，PAG的性能受益于强供电子基团，特定的π共轭结构，某些吸电子基团或二分支结构的引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201703414
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82.7%的产率得到(4-bromophenyl)((perfluorophenyl)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  UV / Vis发光二极管（LED）敏感给体-π-受体型S盐光酸产生剂的分子工程：设计，合成以及光化学和光物理性质的研究

  摘要：

  通过系统地改变供电子基团，π共轭体系，吸电子基团和分支数量，通过分子工程设计和合成了一系列供体-π-受体型sulf盐光酸产生剂。由于LED的吸收光谱和发射光谱匹配，因此这些PAG可以在UV / Vis照射下从发光二极管（LED）光源有效分解。通过紫外/可见光谱等方法阐明了这些sulf盐的吸收和产酸特性。结果表明，PAG的性能受益于强供电子基团，特定的π共轭结构，某些吸电子基团或二分支结构的引入。

  DOI：

  10.1002/chem.201703414

文献信息

• A Study of Factors Affecting Enantioselectivity in the Oxidation of Aryl Benzyl Sulfides in the Presence of Chiral Titanium Catalysts
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Caterina Centrone、Giuseppe Fracchiolla、Francesco Naso、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/ejoc.201100310

  日期：2011.8

  explain the highly enantioselective oxidation of aryl benzyl sulfides with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a complex between titanium and (S,S)- or (R,R)-hydrobenzoin. The studied variations involved the sulfides, the ligands, and the order of addition of reactants. The reaction path predicted by our model was confirmed in every experiment. In particular, aryl benzyl sulfides behaved as the

  进行了一系列实验来测试我们最近提出的理论模型，该模型解释了在钛和 (S,S)- 或 (R, R)-氢安息香。研究的变化涉及硫化物、配体和反应物的添加顺序。我们的模型预测的反应路径在每个实验中都得到了证实。特别是，芳基苄基硫化物是这种不对称氧化的理想底物，它以直接的方式产生合成有用的、对映纯的芳基苄基亚砜。
• Circular Dichroism and TDDFT Investigation of Chiral Fluorinated Aryl Benzyl Sulfoxides
  作者：Roberto Berardozzi、Ciro A. Guido、Maria Annunziata M. Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Lorenzo Di Bari、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1002/ejoc.201500648

  日期：2015.9

  A series of ten chiral aryl benzyl sulfoxides with perfluorinated aryl or benzyl rings, obtained by enantioselective oxidation of sulfides, has been investigated by means of electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy and time-dependent DFT (TDDFT) calculations. The (per)fluorination of the aromatic rings has a large impact on the conformer population, the molecular orbitals shape, and the character

  已经通过电子圆二色性 (ECD) 光谱和时间相关 DFT (TDDFT) 计算研究了通过硫化物的对映选择性氧化获得的一系列 10 种具有全氟化芳基或苄基环的手性芳基苄基亚砜。芳环的（全）氟化对构象异构体群、分子轨道形状和电子跃迁特征有很大影响。在这个系列中，负责“亚砜主”CD 带的跃迁具有大的电荷转移 (CT) 特征，如 CT 度量指数 ΓNTO 所示。因此，诸如 B3LYP 之类的全局 DFT 混合体在激发态的预测方面很不准确；尽管如此，通过使用范围分离的泛函（例如 CAM-B3LYP）可以实现 CD 光谱的正确模拟。