1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)-benzyl-3-methylimidazolium bromide | 883859-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)-benzyl-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-pentafluorobenzyl-3-methylimidazolium bromide
• CAS: 883859-76-5
• 化学式: Br*C₁₁H₈F₅N₂
• 分子量: 343.094
• InChiKey: JKDSJIJFIVJWSN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)-benzyl-3-methylimidazolium bromide 在 Dowex 1-X₈ resin (chloride form, 100-200 mesh) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到3-methyl-1-pentafluorophenylmethylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Separable fluorous ionic liquids for the dissolution and saccharification of cellulose

  摘要：

  离子液体是生物质转化过程中一类有吸引力的溶剂。使它们具有优势的相同特性——高极性、水溶性和可忽略的蒸气压——阻碍了它们从碳水化合物中的回收。我们报告了七种氟代咪唑氯化物离子液体的合成及其溶解纤维素的能力。这些离子液体之一，3-甲基-1-(2',2',3',3',3'-五氟丙基)-氯化咪唑鎓，可溶解纤维素。我们发现这种含氟离子液体适用于纤维素水解反应，并且我们实现了从葡萄糖中回收它。

  DOI：

  10.1039/c1gc15776k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以87.4%的产率得到1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)-benzyl-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Separable fluorous ionic liquids for the dissolution and saccharification of cellulose

  摘要：

  离子液体是生物质转化过程中一类有吸引力的溶剂。使它们具有优势的相同特性——高极性、水溶性和可忽略的蒸气压——阻碍了它们从碳水化合物中的回收。我们报告了七种氟代咪唑氯化物离子液体的合成及其溶解纤维素的能力。这些离子液体之一，3-甲基-1-(2',2',3',3',3'-五氟丙基)-氯化咪唑鎓，可溶解纤维素。我们发现这种含氟离子液体适用于纤维素水解反应，并且我们实现了从葡萄糖中回收它。

  DOI：

  10.1039/c1gc15776k

文献信息

• Neutral and Cationic Fluorinated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium
  作者：Suzanne Burling、Mary F. Mahon、Steven P. Reade、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/om060324h

  日期：2006.7.1

  Transmetalation of the structurally characterized silver N-heterocyclic carbene (NHC) salt [Ag(IpFMe)2]+ (1, IpFMe = 1-pentafluorobenzyl-3-methylimidazol-2-ylidene) to [Rh(COD)Cl]2 affords Rh(IpFMe)(COD)Cl (2). The analogous neutral iridium complex, Ir(IpFMe)(COD)Br (5), may be formed upon elimination of MeOH from [Ir(COD)(OMe)]2 in the reaction with 1-pentafluorobenzyl-3-methylimidazolium bromide

  将结构特征化的银N-杂环卡宾（NHC）银盐[Ag（IpFMe）2 ] +（1，IpFMe = 1-五氟苄基-3-甲基咪唑-2-亚基）过渡金属成[Rh（COD）Cl] 2可获得Rh （IpFMe）（COD）Cl（2）。在与1-五氟苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物反应中，从[Ir（COD）（OMe）] 2中除去MeOH后，可以形成类似的中性铱络合物Ir（IpFMe）（COD）Br（5）。用5或[Ir（COD）Cl] 2热解[Ag（IpFMe）2 ] +产生阳离子双-NHC络合物[Ir（IpFMe）2（COD）]（AgX 2）（6，X ＝ Cl，Br），其以构象异构体的混合物形式存在于溶液中。将CO或AgOTf添加至2分别得到Rh（IpFMe）（CO）2 Cl（3）和Rh（IpFMe）（COD）（OTf）（4）。化合物的分子结构1 - 6已经通过X射线晶体学确定。
• Host-Enhanced Phenyl-Perfluorophenyl Polar−π Interactions
  作者：Zehuan Huang、Xiaoyi Chen、Guanglu Wu、Pierangelo Metrangolo、Daniel Whitaker、Jade A. McCune、Oren A. Scherman

  DOI：10.1021/jacs.0c02275

  日期：2020.4.22

  Phenyl-perfluorophenyl polar-pi interactions have been revisited for the design and fabrication of functional supramolecular systems. The relatively weak associative interactions (Delta G approximate to -1.0 kcal/mol) have limited their use in aqueous selfassembly to date. Herein, we propose a strategy to strengthen phenyl-perfluorophenyl polar-pi interactions by encapsulation within a synthetic host, thus increasing the binding affinity to Delta G= -15.5 kcal/mol upon formation of heteroternary complexes through social self-sorting. These heteroternary complexes were used as dynamic, yet strong, cross-linkers in the fabrication of supramolecular gels, which exhibited excellent viscoelasticity, stretchability, self-recovery, self-healing, and energy dissipation. This work unveils a general approach to exploit host-enhanced polar-pi interactions in the design of robust aqueous supramolecular systems.
• Group 9 complexes of an N-heterocycle carbene bearing a pentafluorobenzyl substituent: attempted dehydrofluorinative coupling of cyclopentadienyl and N-heterocycle carbene ligands
  作者：Sarah McGrandle、Graham C. Saunders

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.002

  日期：2005.4
• Cyclometalation via Carbon–Fluorine Bond Activation Induced by Silver Particles
  作者：Hayden P. Thomas、Yue-Ming Wang、Fabio Lorenzini、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Andrew C. Marr、Graham C. Saunders

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00872

  日期：2017.3.13

  On treatment with either freshly prepared silver nanoparticles or silver particles mechanochemically generated by stirring silver(I) oxide in dichloromethane, the complex [Cp*IrCl2(kappa C-MeNC3H2NCH2C6F5)] underwent a rapid and clean cyclometalation involving carbon fluorine bond fission to afford the product [Cp*IrCl(kappa C-2-MeNC3H2NCH2C6F4)].