2,3,4,5,6-perfluorobenzyl 4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-yl)piperazine-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3,4,5,6-perfluorobenzyl 4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-yl)piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl 4-[6-methoxy-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinazolin-4-yl]piperazine-1-carbodithioate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 4-[6-methoxy-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinazolin-4-yl]piperazine-1-carbodithioate
• 化学式: C₂₉H₃₂F₅N₅O₂S₂
• 分子量: 641.729
• InChiKey: IFYOWAAZAPVJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 五氯化磷 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,3,4,5,6-perfluorobenzyl 4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-yl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  在C4位带有哌嗪-1-碳二硫代酸酯部分的喹唑啉衍生物的合成和抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  以哌啶和1-溴-3-氯丙烷为原料，经八个步骤合成了一系列在C4位带有哌嗪-1-碳二硫代酸酯部分的喹唑啉衍生物。评估了最终化合物8a-q和9a-i对人肺癌A549，乳腺癌MCF-7和结肠直肠癌HCT-116细胞系的抗增殖活性。结果表明，在26种最终化合物中，有14种抑制了三种癌细胞系的增殖，IC50值均小于10μM。当用代表性化合物8n处理时，HCT-116细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。这为进一步研究作用机理提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.060

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of quinazoline derivatives bearing piperazine-1-carbodithioate moiety at C4-position
  作者：Ying Zhang、Chao-Rui Yang、Xue Tang、Sheng-Li Cao、Ting-Ting Ren、Man Gao、Ji Liao、Xingzhi Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.060

  日期：2016.10

  A series of quinazoline derivatives bearing piperazine-1-carbodithioate moiety at the C4-position were synthesized using piperidine and 1-bromo-3-chloropropane as starting materials via eight steps. Final compounds 8a-q and 9a-i were evaluated for their antiproliferative activity against human lung cancer A549, breast adenocarcinoma MCF-7, and colorectal cancer HCT-116 cell lines. The results showed

  以哌啶和1-溴-3-氯丙烷为原料，经八个步骤合成了一系列在C4位带有哌嗪-1-碳二硫代酸酯部分的喹唑啉衍生物。评估了最终化合物8a-q和9a-i对人肺癌A549，乳腺癌MCF-7和结肠直肠癌HCT-116细胞系的抗增殖活性。结果表明，在26种最终化合物中，有14种抑制了三种癌细胞系的增殖，IC50值均小于10μM。当用代表性化合物8n处理时，HCT-116细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。这为进一步研究作用机理提供了线索。