2,6-二氯-3-苯基吡啶 | 18700-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-3-苯基吡啶
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-phenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dichlor-3-phenyl-pyridin
• CAS: 18700-11-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: MTUMHWPBSOBUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  326.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-3-苯基吡啶 在 三溴氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2,6-dibromo-3-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Streef, J. W.; Hertog, H. J. den; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 985 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-二氯-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  713. 2：6-二氨基-3-芳基吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003548

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2019149965A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to compounds, pyridine derivatives, and pharmaceutical 10 compositions containing same for use in the treatment of pain. It also relates to specific compounds, compositions comprising the same and uses thereof, in particular in the treatment of pain.

  这项发明涉及化合物、吡啶衍生物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗疼痛。它还涉及特定化合物、包含这些化合物的组合物及其用途，特别是在疼痛治疗中的应用。
• Diels-Alder Reactions of 6-Alkyl-3,5-dichloro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones with Alkynes: Synthesis of 3,5-Disubstituted 2,6-Dichloropyridines
  作者：Lieven Meerpoel、Geert Deroover、Koen Van Aken、Gerrit Lux、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1991-26570

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 6-alkyl-3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 1 with different types of acetylenic compounds 2 is shown to be a versatile method for the generation of variously substituted 2,6-dichloropyridines. In most cases a high degree of regioselectivity and a high yield of 3,5-disubstituted 2,6-dichloropyridines 3 is obtained.

  6- 烷基-3,5-二氯-2H-1,4-恶嗪-2-酮 1 与不同类型乙炔化合物 2 的 Diels-Alder 反应被证明是生成各种取代的 2,6-二氯吡啶的通用方法。 在大多数情况下，可以获得高区域选择性和高产率的 3,5-二取代 2,6-二氯吡啶 3。
• Generation of specifically substituted pyridines and pyridones from 2(1h) pyrazinones and acetylenes : A FMO description
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、M. Hendrickx、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87770-x

  日期：1990.1

  The title compounds were obtained from reaction of variously substituted 2(1H)pyrazinones with acetylenic derivatives. Experimental evidence points out to a two step mechanism : a Diels Alder cycloaddition followed by immediate decomposition of the adducts into the title products via two competitive retro Diels Alder reactions. The product distribution, which is shown to be highly dependent on the

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。
• Diels-alder reactions of the heterodiene system in 2(1h)-pyrazinones
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、J. Vekemans、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84570-0

  日期：1986.1

  acetylenic derivatives to give specifically substituted pyridones or pyridines. The observed selectivity can be explained in terms of HO-LU interactions for the reagents and two competitive retro Diels-Alder reactions of the primary bicycloadducts. With cyanotosylate as dienophile no pyrimidone derivative but a new 2(1H)-pyrazinone is obtained.

  各种取代的2（1H-吡嗪酮）与炔属衍生物反应生成特定取代的吡啶酮或吡啶。观察到的选择性可以通过试剂的HO-LU相互作用和一级双环加合物的两个竞争性Diels-Alder反应进行解释。作为双亲物，没有嘧啶酮衍生物，但是获得了新的2（1H）-吡嗪酮。
• Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization
  作者：Chun-Hong Hu、Yueqian Sang、Ya-Wei Yang、Wen-Wen Li、Hui-Lin Wang、ZiYing Zhang、Chen Ye、Li-Zhu Wu、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.022

  日期：2023.10

  aryl carboxyl radicals favor strongly competitive addition to arene pathways. Herein, we demonstrate a solution to this challenge: a charge-transfer complex of aryl carboxylate via n-π∗ and π-π interactions induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization. Presumably, the triplet complex significantly slows the rate of second-order aryl carboxyl radical addition to

  芳基自由基被用作芳基化的多功能中间体，用于制备天然产物、药物和功能材料。由于芳基羧酸的广泛可用性和稳定性以及温和的条件，光诱导芳基羧酸直接脱羧为芳基自由基被认为是有吸引力的。然而，直接脱羧已被证明非常具有挑战性，因为芳基羧基有利于芳烃途径的强烈竞争性加成。在此，我们展示了应对这一挑战的解决方案：通过 n-π* 和 π-π 相互作用的芳基羧酸酯的电荷转移复合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧，以实现一般功能化。据推测，三重态复合物显着减慢了二阶芳基羧基加成至芳环的速率，导致选择性脱羧为芳基自由基。我们的研究应该通过使用易于获得且稳定的芳基羧酸，以及用于选择性自由基转化的新光氧化还原催化模式，在温和条件下激发各个领域的大量芳基化反应。