N,N-dibenzoyl(p-chlorophenyl)amine | 77930-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzoyl(p-chlorophenyl)amine
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-dibenzamide；4-Chlor-N.N-dibenzoyl-anilin；N-(4-Chlor-phenyl)-dibenzamid；N,N-(dibenzoyl)-4-chloroaniline；N-benzoyl-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 77930-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 335.79
• InChiKey: WWOUJYDTXPTRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-氯苯胺 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N,N-dibenzoyl(p-chlorophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  可见光下无金属光氧化还原催化 N,N-二苄基苯胺直接 α-氧化生成酰亚胺

  摘要：

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2ra00585a

文献信息

• 540. Synthetic antimalarials. Part XLV. Reactions between monosubstituted cyanoguanidines and grignard reagents leading to N-p-chlorophenylguanylamidines
  作者：Stanley Birtwell

  DOI：10.1039/jr9490002561

  日期：——
• Mechanisms for the reactions of nitrones with aroyl chlorides
  作者：Harold W. Heine、Regina Zibuck、William J. A. VandenHeuvel

  DOI：10.1021/ja00377a025

  日期：1982.6
• SUZUKI TOSHINOBU; MITSUHASHI KEIRYO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：SUZUKI TOSHINOBU、 MITSUHASHI KEIRYO

  DOI：——

  日期：——
• HEINE, H. W.;ZIBUCK, R.;VANDENHEUVEL, W. J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 13, 3691-3694
  作者：HEINE, H. W.、ZIBUCK, R.、VANDENHEUVEL, W. J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylanilines to imides under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2ra00585a

  日期：——

  An efficient synthesis of imides using metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of N,N′-disubstituted anilines in the presence of 9-mesityl-10-methylacridinium [Acr+-Mes]BF4 as a photoredox catalyst and molecular oxygen as a green oxidant under visible light was developed. This photochemical approach offered operational simplicity, high atom economy with a low E-factor, and functional group

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。