1,3-dipropyl-8-(5-amino-1-methylpyrazol-3-yl)xanthine | 574754-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dipropyl-8-(5-amino-1-methylpyrazol-3-yl)xanthine
• 英文别名: 8-(5-Amino-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(5-amino-1-methylpyrazol-3-yl)-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 574754-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₇O₂
• 分子量: 331.377
• InChiKey: WBHQSNZTNHUEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 1,3-dipropyl-8-(5-amino-1-methylpyrazol-3-yl)xanthine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[5-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的8杂环黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A2B腺苷受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29

  DOI：

  10.1021/jm0309654
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-dipropyl-8-(5-amino-1-methylpyrazol-3-yl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  新的8杂环黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A2B腺苷受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29

  DOI：

  10.1021/jm0309654

文献信息

• 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030207879A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates generally to compounds of formula (IA): (IA) 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as potent or selective A 2B adenosine receptor antagonists and their uses for treating asthma, autoimmune diseases and retinal vascular diseases.

  本发明总体上涉及公式（IA）的化合物：(IA)1，其制备方法、药物制剂及其在医学中的应用，作为强效或选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，以及用于治疗哮喘、自身免疫疾病和视网膜血管疾病的用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Palle Venkata

  公开号：US20090298744A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds of the present disclosure are fused pyrimidine compounds of formula (I), its tautomers, polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvate or a pharmaceutically acceptable salts thereof, as Adenosine receptor antagonists. Processes of their preparation are also described in the disclosure.

  本公开的化合物是公式（I）的融合嘧啶化合物，其互变异构体，多晶形态，立体异构体，前药，溶剂合物或其药学上可接受的盐，作为腺苷受体拮抗剂。本公开还描述了它们的制备过程。
• 8-HETEROARYL XANTHINE ADENOSINE A SB 2B /SB RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1469856A2

  公开（公告）日：2004-10-27
• EP1469856A4
  申请人：——

  公开号：EP1469856A4

  公开（公告）日：2005-06-22
• US7205403B2
  申请人：——

  公开号：US7205403B2

  公开（公告）日：2007-04-17