4-carboxy-4'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-4'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-ethylester-4′-carboxy-2,2′-bipyridine；4'-(Ethoxycarbonyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid；2-(4-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: NYOYIBKBWJNURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-4'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-chlorocarbonyl-4'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel anion binding selectivity trends exhibited by new dinuclear rhenium(i), ruthenium(ii) and osmium(ii) bipyridyl cleft-type receptors

  摘要：

  新型二核铼(I)、钌(II)和锇(II)双吡啶裂隙型受体系统对磷酸二氢盐而非卤化物阴离子具有显著的选择性，这是由桥接连接和过渡金属路易斯酸中心的性质决定的。

  DOI：

  10.1039/a607086h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-carboxy-4'-ethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于脂多糖检测和细菌免洗成像的 AIE 活性环金属化铱 (III) 配合物

  摘要：

  由细菌引起的传染病对人类健康构成重大威胁，目前是全球死亡的主要原因之一。因此，开发用于快速检测细菌及其致病成分的探针是非常必要的。聚集诱导发光 (AIE) 活性化合物已显示出对细菌感染诊断的巨大前景。在这项研究中，我们合成了三种阳离子 AIE 活性环金属化铱 ( III ) 多吡啶配合物即。, [Ir(C^N) 2 (N^N)]Cl 2 ( Ir1–Ir3 )，其中 C^N 是环金属化配体，例如 pq = 2-苯基喹啉（在Ir1中），pbt = 2-苯基苯并噻唑（在红外线2), and dfppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (in Ir3 ), N^N 是 2,2'-联吡啶衍生物，用于检测水溶液中的脂多糖 (LPS) 和免洗成像细菌。这些复合物表现出对细菌释放的 LPS（也称为内毒素）的快速感应，通过荧光光谱在 5 分钟内确定纳摩尔范围内的检测限。复

  DOI：

  10.1039/d3dt00628j

文献信息

• Photoacidic and Photobasic Behavior of Transition Metal Compounds with Carboxylic Acid Group(s)
  作者：Ryan M. O’Donnell、Renato N. Sampaio、Guocan Li、Patrik G. Johansson、Cassandra L. Ward、Gerald J. Meyer

  DOI：10.1021/jacs.6b00454

  日期：2016.3.23

  Excited state proton transfer studies of six Ru polypyridyl compounds with carboxylic acid/carboxylate group(s) revealed that some were photoacids and some were photobases. The compounds [Ru(II)(btfmb)2(LL)](2+), [Ru(II)(dtb)2(LL)](2+), and [Ru(II)(bpy)2(LL)](2+), where bpy is 2,2'-bipyridine, btfmb is 4,4'-(CF3)2-bpy, and dtb is 4,4'-((CH3)3C)2-bpy, and LL is either dcb = 4,4'-(CO2H)2-bpy or mcb =

  六种具有羧酸/羧酸酯基团的 Ru 多吡啶基化合物的激发态质子转移研究表明，一些是光酸，一些是光碱。化合物[Ru(II)(btfmb)2(LL)](2+)、[Ru(II)(dtb)2(LL)](2+)和[Ru(II)(bpy)2(LL) )](2+)，其中 bpy 是 2,2'-联吡啶，btfmb 是 4,4'-(CF3)2-bpy，dtb 是 4,4'-((CH3)3C)2-bpy，和LL 是 dcb = 4,4'-(CO2H)2-bpy 或 mcb = 4-(CO2H),4'-(CO2Et)-2,2'-bpy，被合成和表征。这些化合物在可见光区和室温光致发光 (PL) 中表现出强烈的金属到配体电荷转移 (MLCT) 吸收带，具有长 τ > 100 ns 激发态寿命。mcb 化合物具有非常相似的基态 pKa，为 2.31 ± 0.07，及其表征能够准确测定常用 dcb 配体的两个 pKa 值，pKa1
• Copper(<scp>ii</scp>)-directed synthesis of neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems incorporating hydrogen and halogen bonding anion binding cavities
  作者：Asha Brown、Katrina M. Mennie、Owen Mason、Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7dt02832f

  日期：——

  Neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems were synthesised via a Cu(II) directed passive metal template strategy. Each rotaxane contains discrete, axle-separated interlocked binding sites for a guest anion and a transition metal countercation. The anion binding sites are composed of convergent X–H (X = C, N) hydrogen bond donor groups, or mixed X–H and C–I hydrogen and halogen bond donor

  通过Cu（II）定向的被动金属模板策略合成了中性异位双[2]轮烷离子对宿主系统。每个轮烷均包含离散的，轴分隔的互锁的结合位点，用于客体阴离子和过渡金属抗衡阳离子。阴离子结合位点由会聚的X–H（X = C，N）氢键供体基团，或混合的X–H和C–1氢和卤素键供体基团组成，而等效的三维阵列的胺，吡啶羰基氧供体基团构成过渡金属结合位点。在CDCl 3 / CD 3 OD或CDCl 3 / CD 3 OD / D 2中的1 H NMR滴定实验O溶剂混合物表明，异位[2]轮烷主系统能够在存在共键合的Zn（II）阳离子的情况下进行协同阴离子识别。
• Inhibition of Histone Demethylases by 4-Carboxy-2,2′-Bipyridyl Compounds
  作者：Kai-Hsuan Chang、Oliver N. F. King、Anthony Tumber、Esther C. Y. Woon、Tom D. Heightman、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield、Nathan R. Rose

  DOI：10.1002/cmdc.201100026

  日期：2011.5.2

  epigenetics: 2‐Oxoglutarate (2OG)‐dependent histone lysine demethylases, such as JMJD2E, are potential therapeutic targets in a range of diseases. Through structure–activity relationship studies and analyses, we identified a potent 4‐carboxy‐2,2′‐bipyridyl compound, which inhibits JMJD2E with an IC50 value of 110 nM, representing a 66‐fold improvement over the lead compound. These bipyridyl derivatives bind

  利用表观遗传学： 2-氧戊二酸 (2OG) 依赖性组蛋白赖氨酸脱甲基酶，如 JMJD2E，是一系列疾病的潜在治疗靶点。通过构效关系研究和分析，我们确定了一种有效的 4-羧基-2,2'-联吡啶化合物，其抑制 JMJD2E 的 IC 50值为 110 n M，比先导化合物提高了 66 倍。这些联吡啶衍生物在 2-酮戊二酸结合位点结合。
• Novel anion binding selectivity trends exhibited by new dinuclear rhenium(i), ruthenium(ii) and osmium(ii) bipyridyl cleft-type receptors
  作者：Paul D. Beer、Simon W. Dent、Gerald S. Hobbs、Trevor J. Wear

  DOI：10.1039/a607086h

  日期：——

  Novel dinuclear rhenium(I), ruthenium(II) and osmium(II) bipyridyl cleft-type receptor systems exhibit remarkable selectivity for dihydrogenphosphate over halide anions dictated by the nature of the bridging linkage and the transition-metal Lewis-acidic centre.

  新型二核铼(I)、钌(II)和锇(II)双吡啶裂隙型受体系统对磷酸二氢盐而非卤化物阴离子具有显著的选择性，这是由桥接连接和过渡金属路易斯酸中心的性质决定的。
• Pigment-Acceptor-Catalyst Triads for Photochemical Hydrogen Evolution
  作者：Kyoji Kitamoto、Ken Sakai

  DOI：10.1002/anie.201311209

  日期：2014.4.25

  photosynthesis is dramatically improved by introducing multiviologen tethers to temporarily collect the high‐energy electron generated in the first photoinduced step. These are unique examples of “pigment–acceptor–catalyst triads”, which demonstrate a new effective type of artificial photosynthesis.

  为了解决全球变暖和化石燃料短缺的问题，研究人员一直在努力实现人工光合作用：将水分解为H 2和O 2在太阳光照射下。我们小组最近发明了一种独特的系统，该系统通过“ Z方案”光合作用途径来推动光诱导的水分减少。然而，该系统仍遭受光催化循环的低周转数（TON）（TON = 4.1）。现在，我们已经找到并描述了一种新的方法，可以对TON进行重大改进，直到TON = 14–27。对于本文报道的新模型系统，通过引入多紫罗兰系链来临时收集在第一步光诱导步骤中生成的高能电子，可以显着提高Z方案光合作用中第二步光诱导步骤的量子效率。这些是“颜料-受体-催化剂三联体”的独特例子，它们证明了一种新型的有效的人工光合作用类型。