3,6-dichloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,6-dichloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3,6-Dichloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide (6)；3,6-dichloro-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 386.345
• InChiKey: GZAXVWCLXRHZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体亲和力的1,3,5-三嗪衍生物和JNJ7777120类似物的合成及其与PTEN启动子的相互作用

  摘要：

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12752
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 3,6-dichloro-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体亲和力的1,3,5-三嗪衍生物和JNJ7777120类似物的合成及其与PTEN启动子的相互作用

  摘要：

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12752

文献信息

• The Synthesis of 1,3,5-triazine Derivatives and JNJ7777120 Analogues with Histamine H₄Receptor Affinity and Their Interaction with<i>PTEN</i>Promoter
  作者：Gniewomir Latacz、Petros Kechagioglou、Rigini Papi、Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kamińska、Przemysław Wencel、Tadeusz Karcz、Johannes S. Schwed、Holger Stark、Dimitrios A. Kyriakidis、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12752

  日期：2016.8

  The involvement of histamine and H4 receptor (H4R) in cancer has been investigated recently using the H4R agonists and antagonists. The scope of the research project was synthesis and exploration of the consequences of a group of compounds with histamine H4 receptor (H4R) affinity on the promoter of PTEN gene encoding the antitumor PTEN protein. The series of novel compounds based either on H4R antagonists

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1