anti-(2S,3R)-3-Methyl-2-phenyloctan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-(2S,3R)-3-Methyl-2-phenyloctan-4-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-phenyloctan-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BCOJLCIPJMABRB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 二甲基硫 、 Diethylborane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 anti-(2S,3R)-3-Methyl-2-phenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体定义的二烷基锌化合物的立体制备和反应

  摘要：

  环状和开链非对映体纯的仲有机硼烷与二异丙基锌的反应可以制备仲二烷基锌试剂，具有良好或优异的构型保留性，如氘化以及CuI和Pd0介导的亲电反应所示。已经显示出高硼锌交换率对于获得高非对映选择性的重要性。锌中间体的构型稳定性和立体纯度的改善已通过使用单-异op杂基硼烷（（-）-IpcBH2）获得，其光学活性的二烷基锌化合物（至多96％ee）具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2748::aid-chem2748>3.0.co;2-q

文献信息

• Rhodium-Catalyzed and Zinc(II)-Triflate-Promoted Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Joel R. Calvin、Michael O. Frederick、Dana L. T. Laird、Jacob R. Remacle、Scott A. May

  DOI：10.1021/ol203264a

  日期：2012.2.17

  The asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones has been accomplished using an in situ formed rhodium-Josiphos catalyst. The reaction is enhanced by addition of catalytic zinc(II) triflate, which significantly improves turnover frequency while suppressing epimerization of the products.

  使用原位形成的铑-Josiphos催化剂已经完成了四取代的α，β-不饱和酮的不对称氢化。加入催化性三氟甲磺酸锌（II）可以增强反应，在抑制产物差向异构化的同时显着提高周转频率。
• Palladium catalyzed stereoselective cross-couplings and acylations of chiral secondary diorganozincs
  作者：Andreas Boudier、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02581-7

  日期：1999.1

  Cyclic and open-chain trisubstituted olefins were hydroborated with (−)-IpcBH2 and stereoselectively transmetalated to the corresponding chiral zinc reagents with excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity. The palladium(0) catalyzed cross-coupling with alkenyl iodides or acyl chlorides proceeds with high retention of configuration in satisfactory overall yields.

  将环状和开链三取代的烯烃与（-）-IpcBH 2氢硼化，并立体选择性地金属转移成相应的手性锌试剂，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。钯（0）催化与链烯基碘化物或酰氯的交叉偶联以高的构型保留率以令人满意的总收率进行。