N,N'-bis(4-iodophenyl)formamidine | 5636-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-iodophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-di(4-iodophenyl)formamidine；N,N'-bis-(4-iodo-phenyl)-formamidine；HDPhF2；N,N'-Bis-(4-jod-phenyl)-formamidin；N.N'-Bis-(p-iodophenyl)-formamidin；N,N'-bis(4-iodophenyl)methanimidamide
• CAS: 5636-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂N₂
• 分子量: 448.045
• InChiKey: UADTXGHAEGSQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  445.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)formamidinate)(acetate)chlorodiruthenium(II,III) 、 N,N'-bis(4-iodophenyl)formamidine 在 LiCl 、 triethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到chlorotris(N,N'-bis(3,5-dichlorophenyl)formamidinato)(N,N'-bis(4-iodophenyl)formamidinato)diruthenium
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联在二钌配位和有机金属化合物的外围。

  摘要：

  一系列二钌化合物Ru2（DArF）3（L“）Cl（2），其中辅助配体DArF为DmAniF或D（3,5-Cl2Ph）F，L”为包含至少一个的二芳基甲酰胺基配体中的一个联苯是由Ru2（DArF）3（L'）Cl（1）之间的Suzuki反应制备的，其中L'是（4-I-Ph）NC（H）NPh（N-（4-碘苯基）-N'-苯甲酰胺酸酯）或D（4-I-Ph）F（N，N'-二（4-碘苯基）甲酰胺酸酯）和ArB（OH）2（Ar = Ph和4-CH3C（O）Ph）以令人满意的收率。用LiCCPh对2型化合物进行炔基化反应，生成炔基衍生物Ru2（DArF）3（L“）（CCPh）（3）。或者，可以通过Ru2（DArF）3（L'之间的Suzuki偶联反应制备3型化合物）（C2Ph）和ArB（OH）2。1型和2型化合物之间的结构比较显示Ru2核的配位域变化很小。

  DOI：

  10.1021/ic060734y
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 choline chloride*2SnCl2 作用下， 以78%的产率得到N,N'-bis(4-iodophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent promoted highly efficient synthesis of N, N’-diarylamidines and formamides

  摘要：

  摘要 采用深共晶溶剂作为双重催化剂和反应介质，在不使用有害有机溶剂和催化剂的情况下高效地对芳香胺进行 N-甲酰化反应。芳香胺与原甲酸三甲酯和甲酸在 70 ℃ 的深共晶溶剂中进行处理，可以得到相应的 N-甲酰基衍生物，收率良好甚至极佳。这种简单的铵深共晶溶剂，很容易从氯化胆碱和氯化锡中合成，具有 100% 的原子经济性，适用于工业和实验室。此外，在深共晶溶剂中加热原甲酸三甲酯和芳香族伯胺，可以高产率生成相应的 N,N'-二芳基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.06.011

文献信息

• Ultrasound promoted expeditious, catalyst-free and solvent-free approach for the synthesis of N,N′-diarylsubstituted formamidines at room temperature
  作者：Bashir Ahmad Dar、Syed Naseer Ahmad、Mohammad Arif Wagay、Altaf Hussain、Nisar Ahmad、Khursheed Ahmad Bhat、Mohammad Akbar Khuroo、Meena Sharma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.131

  日期：2013.9

  An effortless and efficient protocol was developed for the synthesis of N,N'-diarylsubstituted formamidines under environment-friendly conditions. Ultrasonic energy was employed to obtain the desired products in excellent yields with high purity under solvent-free and catalyst-free conditions. Products were purified by the crystallization technique to avoid excess utilization of organic solvents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ein Beitrag zur Chemie des 2,3-Dihydro-3-oxo-benzo[b]thiophen-1,1-dioxids Synthesen mit Nitrilen, 86. Mitt.
  作者：Claudia Tauber、Manfred Klade、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00808932

  日期：1990.4
• Dains; Malleis; Meyers, Journal of the American Chemical Society, 1913, vol. 35, p. 972
  作者：Dains、Malleis、Meyers

  DOI：——

  日期：——
• Covalent Modification of Diruthenium Alkynyl Compounds:  Novel Application of <i>Click</i> Reactions in Organometallic Chemistry
  作者：Guo-Lin Xu、Tong Ren

  DOI：10.1021/om0501632

  日期：2005.5.1

  Diruthenium alkynyl compounds containing one or two 1,2,3-triazoles were prepared via the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction (click reaction). Electrochemical, magnetic, and molecular structural features of the click products indicate that peripheral modification with the 1,2,3-triazole substituent induces minimal changes in both the molecular structure and electronic properties of Ru-2 alkynyl compounds.