N-(3-methoxyphenylacetyl)-thiourea | 916765-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenylacetyl)-thiourea
• 英文别名: 1-(2-(3-methoxyphenyl)acetyl)thiourea；N-carbamothioyl-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 916765-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: CCCWXIYBPBKFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenylacetyl)-thiourea 、 1-(2-氯吡啶基)-2-溴乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-(2-chloropyridin-4-yl)thiazol-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Pyridine-Based Rho Kinase (ROCK) Inhibitors

  摘要：

  The Rho kinases (ROCK1 and ROCK2) are highly homologous serine/threonine kinases that act on substrates associated with cellular motility, morphology, and contraction and are of therapeutic interest in diseases associated with cellular migration and contraction, such as hypertension, glaucoma, and erectile dysfunction. Beginning with compound 4, an inhibitor of ROCK1 identified through high-throughput screening, systematic exploration of SAR, and application of structure-based design, led to potent and selective ROCK inhibitors. Compound 37 represents significant improvements in inhibition potency, kinase selectivity, and CYP inhibition and possesses pharmacokinetics suitable for in vivo experimentation.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00424
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-methoxyphenylacetyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-单芳基乙酰硫脲作为有效的脲酶抑制剂：合成，SAR和生物学评估。

  摘要：

  具有良好体内特性的脲酶抑制剂被认为是治疗由产生脲酶的细菌如幽门螺杆菌引起的感染的替代剂。在这里，我们报告了一系列的N-单取代的硫脲，它们作为有效的脲酶抑制剂具有非常低的细胞毒性。对一种化合物（b19）进行了详细评估，并显示出有望作为治疗幽门螺杆菌引起的疾病的试剂进一步开发的特征。观察到b19对完整细胞中提取的脲酶和脲酶均具有优异的抑制作用，其IC50值分别为0.16±0.05和3.86±0.10 µM，分别比临床使用的药物AHA强170倍和44倍。 。对接模拟表明，单取代的硫脲部分穿透尿素结合位点。此外，b19是一种快速且可逆的脲酶抑制剂，

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1706503

文献信息

• Selective inhibitors of rock protein kinase and uses thereof
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20070270386A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Described herein are compounds that are useful as ROCK inhibitors. These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including cardiovascular, inflammatory, neurological, or proliferative diseases or disorders.

  本文描述了作为ROCK抑制剂有用的化合物。这些化合物及其药学上可接受的组合物对于治疗或减轻各种疾病的严重程度是有用的，包括心血管、炎症、神经系统或增殖性疾病或疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE GLUTAMINASE
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013078123A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the heterocyclic compounds of Formula (I) as defined further herein, and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating cancer, immunological or neurological diseases using the heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)定义的杂环化合物及其药物制剂。本发明进一步涉及使用本发明的杂环化合物治疗癌症、免疫性或神经疾病的方法。
• C-MET PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Green Jeremy

  公开号：US20120065213A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Described herein are compounds that are useful as ROCK inhibitors. These compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for treating or lessening the severity of a variety of disorders, including cardiovascular, inflammatory, neurological, or proliferative diseases or disorders.

  本文描述了作为ROCK抑制剂有用的化合物。这些化合物及其药学上可接受的组合物，可用于治疗或减轻多种疾病或障碍的严重程度，包括心血管、炎症、神经系统或增生性疾病或障碍。
• Convenient synthesis of N-(4-(2-aminopyridin-4-yl)thiazol-2-yl)-2-phenylacetamides
  作者：Upul K. Bandarage、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.053

  日期：2006.11

  We report a facile one-pot, three-step synthesis of N-(4-(2-aminopyridin-4-yl)thiazol-2-yl)-2-phenylacetamides via condensation of 2-p-methoxybenzylamino-4-acetylpyridine with phenylacetylthioureas. Published by Elsevier Ltd.
• SELECTIVE INHIBITORS OF ROCK PROTEIN KINASE AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2032562B1

  公开（公告）日：2010-08-25