1-cyclohexyl-5-methylene-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-methylene-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-methylidene-2-oxo-4-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: IUCHPXHIZGDFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 1-cyclohexyl-5-methylene-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams

  摘要：

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。

  DOI：

  10.1071/ch05286

文献信息

• Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams
  作者：Raju Adhikari、Dionne A. Jones、Andris J. Liepa、Roland H. Nearn

  DOI：10.1071/ch05286

  日期：——

  N-Substituted cyanoacetamides 1 were condensed with 1,2-diketones 2 under base catalysis to form γ-hydroxy γ-lactams 3. Treatment of 3 with acids gave novel fungicidal γ-methylene γ-lactams 4. The exocyclic double bond of 4b reacted reversibly with 4-toluene sulfinate.

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。