2-methyl-3-phenylbenzo[g]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbenzo[g]quinoxaline
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: FNPLTTPJPRBKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbenzo[g]quinoxaline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+)-cis-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 indium (III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-methyl-3-phenylbenzo[g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在水中合成 1,5-苯二氮卓和喹喔啉衍生物的高效绿色方法

  摘要：

  摘要 在室温下，使用催化量的氯化铟，在水中合成了各种 1,5-苯二氮卓和喹喔啉衍生物，收率极好。该合成方案无毒、安全且对环境无害。

  DOI：

  10.1080/00397910701489388

文献信息

• 一类金属配合物及在有机电致发光器件中的应 用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103665048B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种新型的金属配合物及其在有机发光器件中的应用，该用作近红外发光的金属铱配合物结构通式为LnIrX(3-n)，其中X选自乙酰丙酮、二苯甲酰基甲烷、二叔戊酰甲烷或吡啶甲酸，n选自1、2或3，L选自以下结构式L1、L2或L3，其中R1—R9分别独立地选自氢原子、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷基氨基、咔唑基、氟原子、三氟甲基和碳原子数为5-18的芳香基团；Ar表示碳原子数为5-18的芳基、碳原子数为5-18的杂环芳基。本发明的金属配合物具有发光寿命短，发光效率高的优点，使用该发光材料制备的有机发光器件，具有大电流密度下高发光效率的特性。结构式L1、结构式L2、结构式L3。
• Ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br): A green and neutral reaction media for the efficient, catalyst-free synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Abolfath Parhami、Ahmad Moosavi-Zare、Fatemeh Khedri、Zahra Parsaee、Maasoomeh Abdolalipoor-Saretoli、Maasoomeh Khedri、Mehrnoosh Roshankar、Hanafieh Deisi

  DOI：10.2298/jsc091014109z

  日期：——

  Quinoxaline derivatives were produced in excellent yields and short reaction times via the condensation of 1,2-diamines with 1,2-diketones in the neutral ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) under catalyst-free and microwave irradiation conditions.

  通过 1,2 二胺与 1,2 二酮在中性条件下的缩合反应，可以在极短的反应时间内以极好的产率生产出喹喔啉衍生物 在中性离子液体 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br) 在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，在无催化剂和微波辐照条件下 在无催化剂和微波辐照条件下，1,2-二胺与 1,2-二酮在中性离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中发生缩合。
• Efficient and Green Method for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepine and Quinoxaline Derivatives in Water
  作者：Parasa Hazarika、Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397910701489388

  日期：2007.9.1

  Abstract Various 1,5‐benzodiazepine and quinoxaline derivatives have been synthesized in water with excellent yields using a catalytic amount of indium chloride at room temperature. This synthetic protocol is nontoxic, safe, and environmentally benign.

  摘要 在室温下，使用催化量的氯化铟，在水中合成了各种 1,5-苯二氮卓和喹喔啉衍生物，收率极好。该合成方案无毒、安全且对环境无害。
• 近红外发射电刺激响应型铱（Ⅲ）配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113512071B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了近红外发射电刺激响应型铱（Ⅲ）配合物及其制备方法和应用，该类铱（Ⅲ）配合物以具有大共轭结构的环金属C^N配体和含紫精取代基的N^N配体相结合构成。利用紫精取代基强吸电子能力和可逆的氧化还原特性结合铱（Ⅲ）配合物丰富的激发态性质，在电刺激下，铱（Ⅲ）配合物发生电化学氧化还原反应，实现发光“ON‑OFF”的转换；利用环金属配体大共轭结构调节配体轨道能级，使铱（Ⅲ）配合物在电刺激后发光波长在近红外波长范围，获得只能用仪器检测到而肉眼无法识别的发光。该类铱（Ⅲ）配合物为电致变色材料的研究和电致变色器件的应用开辟了新的方向，利用外部电刺激以及发光的不可见性，在信息存储和高级加密领域有着良好的应用前景。
• Efficient, Ecofriendly, and Practical Process for the Synthesis of Quinoxalines Catalyzed by Amberlyst-15 in Aqueous Media
  作者：Ju-Yan Liu、Jing Liu、Jia-Di Wang、De-Quan Jiao、Hai-Wang Liu

  DOI：10.1080/00397910903219401

  日期：2010.6.25

  Amberlyst-15/H2O has been used as an efficient and environmentally friendly catalytic system for the synthesis of quinoxalines. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, short reaction time, and simple workup.

  Amberlyst-15/H2O 已被用作合成喹喔啉的高效且环保的催化体系。本方法提供了几个优点，例如出色的收率、较短的反应时间和简单的后处理。