2,2,2-trifluoroethyl phenethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl phenethylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: QARKAUDQKWNUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  质子化通过阳离子氢键转换为氨基甲酸酯的最基本杂原子促进了异氰酸酯阳离子的形成

  摘要：

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反

  DOI：

  10.1002/chem.201402447

文献信息

• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids under near-infrared conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d2cc03155h

  日期：——

  Photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids under near-infrared irradiation using Os(bptpy)2(PF6)2 as catalyst is reported. The reaction was applied to the synthesis of urethanes and heterocyclic amides. Mechanistic studies and comparative penetration depths between the NIR and the visible light mediated processes are discussed.

  报道了使用Os(bptpy) 2 (PF 6 ) 2作为催化剂在近红外照射下草酸的光催化氧化脱羧。该反应用于合成氨基甲酸酯和杂环酰胺。讨论了近红外和可见光介导过程之间的机理研究和比较穿透深度。