tert-butyl N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(9-(2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)ethoxy)-2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-3-yl)acetyl)glycinate | 476667-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(9-(2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)ethoxy)-2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-3-yl)acetyl)glycinate
• CAS: 476667-29-5
• 化学式: C₅₄H₅₄N₈O₁₂
• 分子量: 1007.07
• InChiKey: OTYWBABDMULGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  239.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(9-(2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)ethoxy)-2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-3-yl)acetyl)glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-[[2-[9-[2-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]ethoxy]-2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino- and Guanidino-G-Clamp PNA Monomers

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of the protected amino- and guanidino-G-clamp PNA monomers, 9a and 9b, respectively, have been accomplished in eight steps from 5-bromouracil. Enhanced stacking interactions and additional hydrogen bonds with guanine should increase the affinity of PNAs incorporating these cytosine analogues for their complementary strands.

  DOI：

  10.1021/ol026815p
• 作为产物：
  描述：

  n,n'-Bis-cbz-n''-(2-hydroxyethyl)guanidine 在 盐酸 、 Ph₂PC₆H₄-polymer 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 tert-butyl N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-N-(2-(9-(2-(2,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)ethoxy)-2-oxo-2,10-dihydro-3H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazin-3-yl)acetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino- and Guanidino-G-Clamp PNA Monomers

  摘要：

  [GRAPHICS]Syntheses of the protected amino- and guanidino-G-clamp PNA monomers, 9a and 9b, respectively, have been accomplished in eight steps from 5-bromouracil. Enhanced stacking interactions and additional hydrogen bonds with guanine should increase the affinity of PNAs incorporating these cytosine analogues for their complementary strands.

  DOI：

  10.1021/ol026815p