3-hydroxyiminomethylsalicylic acid | 7383-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyiminomethylsalicylic acid
• 英文别名: 3-Formyl-salicylsaeure-oxim；3-Hydroxyimino-salicylsaeure；3-hydroxyiminomethyl-salicyic acid；3-formylsalicylic acid oxime；2-Hydroxy-3-(hydroxyimino-methyl)-benzoesaeure；2-hydroxy-3-(hydroxyimino-methyl)-benzoic acid；3-Oximinomethyl-salicylsaeure；2-Hydroxy-3-(hydroxyiminomethyl)benzoic acid
• CAS: 7383-10-0
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD00807606
• 分子量: 181.148
• InChiKey: ODJUAOYUYSAJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyiminomethylsalicylic acid 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear CuII and NiII complexes of 3-formylsalicylic acid oxime: cis/trans topology and extension of a cis-CuII2 complex to a pentanuclear CuIICuIIMnIICuIICuII complex

  摘要：

  3-羟基水杨酸肟（H3L）形成了以下二核铜（CuII）和镍（NiII）配合物：[Cu2(HL)2]·0.5H2O (1)、Na[Cu2(HL)(L)]·3H2O (2) 和 [Ni2(HL)2]·2.5H2O (3)。通过X射线晶体学确定了Na[Cu2(HL)(L)(H2O)]（2′）和[Ni2(HL)2(H2O)4]·8H2O（3′）的结构。配合物2具有两种配体的顺式排列，提供了不同的{CuN2O2}和{CuO4}色氨酸，二者共享两个酚羟基氧原子。N2O2腔体具有氢键连接的N–O⋯H⋯O–N链作为侧链，并且该位点的铜呈方锥几何结构，轴向位有一个水分子。O4腔体的铜具有平面几何结构。配合物3相对于其两个配体具有反式构型，每个镍都有六配位几何结构，轴向位有两个水分子。配合物1具有反式构型，其化学式和红外光谱与配合物3相似。通过pH调节确认了二核铜配合物之间的相互转换：trans-[Cu2(HL)2] (1) ⇌ cis-[Cu2(HL)(L)]− (2) ⇌ trans-[Cu2(L)2]2−（水分子被省略）。另一方面，配合物3显示了以下的相互转换：trans-[Ni2(HL)2] (3) ⇌ trans-[Ni2(L)2]2−。顺式Cu2配合物2与MnII反应，生成了[Mn{Cu2(HL)(L)}2(H2O)4]·H2O·2DMF (4)，该化合物通过羧酸根与两个分子的2配位形成线性五核CuIICuIIMnIICuIICuII结构。

  DOI：

  10.1039/b103384k
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基水杨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-hydroxyiminomethylsalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear CuII and NiII complexes of 3-formylsalicylic acid oxime: cis/trans topology and extension of a cis-CuII2 complex to a pentanuclear CuIICuIIMnIICuIICuII complex

  摘要：

  3-羟基水杨酸肟（H3L）形成了以下二核铜（CuII）和镍（NiII）配合物：[Cu2(HL)2]·0.5H2O (1)、Na[Cu2(HL)(L)]·3H2O (2) 和 [Ni2(HL)2]·2.5H2O (3)。通过X射线晶体学确定了Na[Cu2(HL)(L)(H2O)]（2′）和[Ni2(HL)2(H2O)4]·8H2O（3′）的结构。配合物2具有两种配体的顺式排列，提供了不同的{CuN2O2}和{CuO4}色氨酸，二者共享两个酚羟基氧原子。N2O2腔体具有氢键连接的N–O⋯H⋯O–N链作为侧链，并且该位点的铜呈方锥几何结构，轴向位有一个水分子。O4腔体的铜具有平面几何结构。配合物3相对于其两个配体具有反式构型，每个镍都有六配位几何结构，轴向位有两个水分子。配合物1具有反式构型，其化学式和红外光谱与配合物3相似。通过pH调节确认了二核铜配合物之间的相互转换：trans-[Cu2(HL)2] (1) ⇌ cis-[Cu2(HL)(L)]− (2) ⇌ trans-[Cu2(L)2]2−（水分子被省略）。另一方面，配合物3显示了以下的相互转换：trans-[Ni2(HL)2] (3) ⇌ trans-[Ni2(L)2]2−。顺式Cu2配合物2与MnII反应，生成了[Mn{Cu2(HL)(L)}2(H2O)4]·H2O·2DMF (4)，该化合物通过羧酸根与两个分子的2配位形成线性五核CuIICuIIMnIICuIICuII结构。

  DOI：

  10.1039/b103384k

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.1, page 805 - 813
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fuerth, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2180
  作者：Fuerth

  DOI：——

  日期：——
• Ray, A. K.; Ray, P., Journal of the Indian Chemical Society, 1960, vol. 37, p. 133 - 140
  作者：Ray, A. K.、Ray, P.

  DOI：——

  日期：——
• Dinuclear CuII and NiII complexes of 3-formylsalicylic acid oxime: cis/trans topology and extension of a cis-CuII2 complex to a pentanuclear CuIICuIIMnIICuIICuII complex
  作者：Kazuhide Ikeda、Masaaki Ohba、Hisashi ÅŒkawa

  DOI：10.1039/b103384k

  日期：2001.10.11

  3-Formylsalicylic acid oxime (H3L) formed the following dinuclear CuII and NiII complexes: [Cu2(HL)2]·0.5H2O (1), Na[Cu2(HL)(L)]·3H2O (2) and [Ni2(HL)2]·2.5H2O (3). The structures of Na[Cu2(HL)(L)(H2O)] (2′) and [Ni2(HL)2(H2O)4]·8H2O (3′) have been determined by X-ray crystallography. Complex 2 has a cis arrangement of the two ligands providing dissimilar CuN2O2} and CuO4} chromophores sharing the two phenolic oxygen atoms. The N2O2 cavity has a hydrogen-bonded N–O⋯H⋯O–N linkage as the lateral chain, and the Cu in this site has a square-pyramidal geometry with a water molecule at the axial site. The Cu in the O4 cavity has a planar geometry. Complex 3 has a trans configuration with respect to its two ligands and each Ni has a six-coordinate geometry with two water molecules at the axial sites. Complex 1 has a trans configuration based on its having a chemical formula and IR spectrum similar to 3. The following interconversion among dinuclear Cu complexes has been established by pH adjustment: trans-[Cu2(HL)2] (1) ⇌  cis-[Cu2(HL)(L)]− (2) ⇌  trans-[Cu2(L)2]2− (water molecules are omitted). On the other hand, 3 showed the following interconversion: trans-[Ni2(HL)2] (3) ⇌  trans-[Ni2(L)2]2−. The cis Cu2 complex 2 was reacted with MnII to afford [MnCu2(HL)(L)}2(H2O)4]·H2O·2DMF (4) that has a linear pentanuclear CuIICuIIMnIICuIICuII structure formed by the coordination of two molecules of 2 to a MnII through a carboxylate group.

  3-羟基水杨酸肟（H3L）形成了以下二核铜（CuII）和镍（NiII）配合物：[Cu2(HL)2]·0.5H2O (1)、Na[Cu2(HL)(L)]·3H2O (2) 和 [Ni2(HL)2]·2.5H2O (3)。通过X射线晶体学确定了Na[Cu2(HL)(L)(H2O)]（2′）和[Ni2(HL)2(H2O)4]·8H2O（3′）的结构。配合物2具有两种配体的顺式排列，提供了不同的CuN2O2}和CuO4}色氨酸，二者共享两个酚羟基氧原子。N2O2腔体具有氢键连接的N–O⋯H⋯O–N链作为侧链，并且该位点的铜呈方锥几何结构，轴向位有一个水分子。O4腔体的铜具有平面几何结构。配合物3相对于其两个配体具有反式构型，每个镍都有六配位几何结构，轴向位有两个水分子。配合物1具有反式构型，其化学式和红外光谱与配合物3相似。通过pH调节确认了二核铜配合物之间的相互转换：trans-[Cu2(HL)2] (1) ⇌ cis-[Cu2(HL)(L)]− (2) ⇌ trans-[Cu2(L)2]2−（水分子被省略）。另一方面，配合物3显示了以下的相互转换：trans-[Ni2(HL)2] (3) ⇌ trans-[Ni2(L)2]2−。顺式Cu2配合物2与MnII反应，生成了[MnCu2(HL)(L)}2(H2O)4]·H2O·2DMF (4)，该化合物通过羧酸根与两个分子的2配位形成线性五核CuIICuIIMnIICuIICuII结构。