2-benzoxazol-2-yl-2,2-difluoro-1-pyridin-3-ylethanol | 186828-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-benzoxazol-2-yl-2,2-difluoro-1-pyridin-3-ylethanol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-(3-pyridyl)ethanol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-pyridin-3-ylethanol
• CAS: 186828-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 276.242
• InChiKey: DPOYSAWKTPAZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoxazol-2-yl-2,2-difluoro-1-pyridin-3-ylethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[1,1-difluoro-2-(pyridine-3-yl)ethyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型二氟亚甲基苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生物作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的合成

  摘要：

  为了制备对HIV具有活性的新的含氟化合物，对一系列苯并恶唑和1,2,4-恶二唑-CF 2 CHOHAr衍生物进行了几种化学修饰。产物（9 - 30），其都具有一个或两个CF 2个基团为抗HIV-1活性进行了测试; 它们没有明显的活性，其中之一具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.016
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到2-benzoxazol-2-yl-2,2-difluoro-1-pyridin-3-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  卤代-二氟甲基芳族化合物和杂环的合成与反应性：在合成宝石-二氟生物活性化合物中的应用

  摘要：

  为了制备对HIV有活性的新型含氟化合物，并基于一系列溴代二氟甲基化合物的电化学还原反应，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是2-（溴二氟甲基）苯并恶唑1和5-（溴二氟甲基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑3。假定在该反应中发生了以二氟甲基为中间体的逐步电子转移。在温和的条件下，生成的二氟甲基杂环阴离子被芳香族和杂环醛7 – 14和酮15 – 16有效捕获。以这种方式，相应的β，β-二氟α-heteroarylated醇17 - 32在适度得到良好的产率。相同的方法被成功地应用于chlorodifluoromethylated酮的还原4 - 6和所产生的α，α-二氟乙酰基阴离子被截留与几个醛7，8，10，11，在温和的条件下，得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物33 – 38，产率中等。2-（溴二氟甲基）苯并恶唑的S RN 1反应（1）与杂环硫醇和酚类化合物的阴离子也进行了。测试了均带有CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00378-5

文献信息

• Reaction of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) in the presence of aldehydes. A convenient synthesis of 2-(difluoromethyl)benzoxazole alcohols
  作者：Conrad Burkholder、William R. Dolbier、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02440-9

  日期：1997.2

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole 1. The generated 2-(difluoromethyl) benzoxazole anion was trapped with several aldehydes 2 – 9, under mild conditions, to give the corresponding 2-(difluoromethyl)benzoxazole alcohols 10 – 17, in moderate to good yields.

  发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是2-（溴二氟甲基）苯并恶唑1的有效还原剂。所生成的2-（二氟甲基）苯并恶唑阴离子被困与几个醛2 - 9，温和的条件下，得到相应的2-（二氟甲基）苯并唑醇10 - 17，在中度至良好的产率。
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene as a Useful Reductant of Some Bromodifluoromethyl Heterocycles. Application to the Synthesis of New <i>gem</i>-Difluorinated Heteroarylated Compounds
  作者：Conrad Burkholder、William R. Dolbier、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo980201+

  日期：1998.8.1

  The cyclic voltammetry of the reductive cleavage of some bromodifluoromethyl heterocycles and of the oxidation of the tetrakis(dimethylamino)ethylene was investigated in N,N-dimethylformamide and acetonitrile, at an inert electrode. The systematic investigation of the kinetics of the electrochemical reduction of this series of bromodifluoromethyl compounds provides clear evidence of a concerted electron-transfer-bond-breaking mechanism. Application of the theory of the dissociative electron transfer allowed the estimation of the carbon-halogen bond dissociation energy and the standard potential of the reaction. On the basis of the electrochemical experiments, the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole (1) and of the 5-(bromodifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole (4). A stepwise electron transfer with a difluoromethyl radical as intermediate is assumed to take place in this reaction. Under mild conditions, the generated difluoromethyl heterocyclic anion was efficiently trapped with aromatic and heterocyclic aldehydes 7-17 and ketones 18 and 19. In this way, the corresponding beta,beta-difluoro-alpha-heteroarylated alcohols 20-38 were obtained in moderate to good yields and the compounds 20, 21, and 23-27 were tested against the HIV-1 virus.