1-Benzotriazol-1-yl-N-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-methylamine | 134004-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzotriazol-1-yl-N-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-methylamine
• 英文别名: N-<(benzotriazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl>benzamide；N-[benzotriazol-1-yl(4-methoxyphenyl)]methylbenzamide；N-[benzotriazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 134004-79-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: AOQKWJSKKLTWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  654.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzotriazol-1-yl-N-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-methylamine 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<2-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)butyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, versatile amidoalkylation reagents. Part 4. A New Synthetic Route to 4H-1,3-Oxazines

  摘要：

  A variety of 2,4,6-tri- and 2,4,5,6-tetrasubstituted 4H-1,3-oxazines (7 a-i) were synthesized in excellent yields by the reaction of acetylenes (5) in the presence of aluminum chloride with N-[1-(benzotriazol-1-yl) alkyl]amides 4, themselves readily prepared from benzotriazole (1) with amides (2) and aldehydes (3).

  DOI：

  10.1002/prac.19923340203
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 苯甲酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-Benzotriazol-1-yl-N-benzoyl-1-(4-methoxyphenyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与N-（酰胺基苄基）苯并三唑的交叉偶联：α-酰胺酮的替代途径

  摘要：

  背景：几种过渡金属催化的反应已用于合成具有生物活性的α-酰胺酮。这些方法涉及不方便的条件或昂贵的催化剂。还已经报道了基于无过渡金属的催化剂的替代尝试，包括在作为有机催化剂的噻唑鎓盐存在下醛与嘧啶的交叉偶联反应。我们在此报告了N，N-二甲基苯并咪唑碘化物作为一种安全的和可循环使用的有机预催化剂，以及N-（酰氨基苄基）苯并三唑作为活化的N-酰基酰亚胺的交叉偶联反应。 方法：由苯甲酰胺，芳族醛和苯并三唑制备N-（酰胺基苄基）苯并三唑（9a-c）。通过苯并咪唑的甲基化反应可以容易地制备N，N-二甲基苯并咪唑碘化物（11）。在DBU和有机催化剂11的存在下，在回流的THF中进行交叉偶联反应5小时。 结果：N，N-二甲基苯并咪唑鎓催化的各种芳族醛（10a-f）与N-（酰氨基苄基）苯并三唑（9a-c）的交叉偶联反应以良好的收率得到了α-酰胺酮（12a-r）。 结论：基于芳族醛与酰基亚胺的有机催化交叉偶联

  DOI：

  10.2174/1570178615666171221143115

文献信息

• Elimination of benzotriazolyl group in N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides: their self-coupling and cross-coupling reactions with carbonyl compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Yongjun Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.039

  日期：2003.10

  The elimination of benzotriazolyl group from N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(α-benzotriazol-1-ylalkyl)sulfonamides are readily realized with samarium diiodide as a reducing agent. The resulting intermediates undergo a dimerization or cross-coupling reaction with carbonyl compounds, thus affording the corresponding dimers or α-hydroxyalkylated sulfonamides in moderate yields.

  用二碘化sa作为还原剂容易地从N-（α-苯并三唑-1-基烷基）酰胺和N-（α-苯并三唑-1-基烷基）磺酰胺中消除苯并三唑基。所得中间体与羰基化合物进行二聚或交叉偶联反应，从而以中等收率得到相应的二聚体或α-羟烷基化磺酰胺。
• <i>N</i>-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides, Versatile Amidoalkylation Reagents. Part 2. Amidoalkylation of Aromatic Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1055/s-1991-26596

  日期：——

  N-[(1-Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides 4 react readily with a variety of active aromatic and heterocyclic compounds under mild conditions to give the amidoalkylation products in good yields.

  N-[(1-苯并三唑-1-基)烷基]酰胺4在温和条件下能与多种活性芳香族和杂环化合物迅速反应，生成酰胺烷基化产物，并且产率良好。
• Dy(OTf)3-mediated selective substitution of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds for synthesis of benzotriazole derivatives
  作者：Weixun Li、Yang Ye、Jin Zhang、Renhua Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.098

  日期：2009.9

  A Dy(OTf)3-mediated selective substitution reaction of N-(α-benzotriazolyl-alkyl)amides with active methylene compounds is reported. The present procedure provides a facile method for the synthesis of benzotriazole derivatives.

  报道了Dy（OTf）3介导的N-（α-苯并三唑基-烷基）酰胺与活性亚甲基化合物的选择性取代反应。本方法提供了合成苯并三唑衍生物的简便方法。
• N-(1-benzotriazol-1-ylalkyl)amides, versatile .alpha.-amidoalkylation reagents. 1. .alpha.-Amidoalkylation of CH acids
  作者：Alan R. Katritzky、Juliusz Pernak、Wei Qiang Fan、Franciszek Saczewski

  DOI：10.1021/jo00014a020

  日期：1991.7

  N-(1-Benzotriazol-1-ylalkyl)amides 2, easily prepared from an amide and an aldehyde with benzotriazole, react smoothly with CH acids under mild conditions to give the alpha-amidoalkylation products in good yields. Benzotriazole aminals also react with CH acids in the presence of methyl iodide.
• Samarium Triiodide–Catalyzed Formation of Mannich‐Type Products by Amidoalkylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Hui Mao、Yan Yu、Xiudan Zhu、Chunlan Zhu

  DOI：10.1080/00397910701569569

  日期：2007.10.1