1-(2-methylbenzoyl)pyrrolidin-2,4-dione | 1265206-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbenzoyl)pyrrolidin-2,4-dione
• 英文别名: 1-(2-Methylbenzoyl)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1265206-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GOHFGUYZQNGEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷酸 、 1-(2-methylbenzoyl)pyrrolidin-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(1-hydroxyundecylidene)-1-(2-methylbenzoyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093

文献信息

• Synthesis of and Tautomerism in 3-Acyltetramic Acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/jo102304y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acid (R2CO2H), and the amount of DMAP. Acylation of N-acyl tetramic acids with an alkyl carboxylic acid using 1.3 equiv of DMAP (with 1.1 equiv of DCC) unexpectedly gave the 3-acyltetramic acid directly as a result of acyl migration induced by excess amounts of DMAP. On the other hand, N-unsubstituted, N-alkyl, and N-acyl tetramic acids with alkyl and aromatic carboxylic acids gave the O-acyl tetramic

  已经研究了通过酰基四羧酸与羧酸的O-酰化然后酰基转移来合成3-酰基四酸（生物活性天然产物的子结构）的方法。该酰化序列由N，N′-二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导，并且对氮取代基（R 1）的性质，羧酸（R 2 CO 2 H ）的性质非常敏感。），以及DMAP的数量。N-酰化由于过量的DMAP引起的酰基迁移，使用1.3当量的DMAP（含1.1当量的DCC）将酰基四酸与烷基羧酸意外地直接生成了3-酰基四酸。另一方面，通过仅使用0.1当量的DMAP（具有1.1当量的DCC），将N-未取代的，N-烷基和N-酰基的四甲酸与烷基和芳族羧酸一起给出O-酰基的四甲酸。这些可以通过用过量的DMAP处理而进一步重排成酰基产物。发现这些3-酰基四酸在溶液中的互变异构平衡在很大程度上取决于氮取代基（R 1）而不是3-酰基。
• A Detailed Study of Antibacterial 3-Acyltetramic Acids and 3-Acylpiperidine-2,4-diones
  作者：Yong-Chul Jeong、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1002/cmdc.201402093

  日期：2014.5.18

  Inspired by the core fragment of antibacterial natural products such as streptolydigin, 3‐acyltetramic acids and 3‐acylpiperidine‐2,4‐diones have been synthesised from the core heterocycle by direct acylation with the substituted carboxylic acids using a strategy which permits ready access to a structurally diverse compound library. The antibacterial activity of these systems has been established against

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。