O-[3-[(phenylimino)methyl]phenyl] diphenylthiophosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[3-[(phenylimino)methyl]phenyl] diphenylthiophosphinate
• 英文别名: Diphenyl-[3-(phenyliminomethyl)phenoxy]-sulfidophosphanium；diphenyl-[3-(phenyliminomethyl)phenoxy]-sulfidophosphanium
• 化学式: C₂₅H₂₀NOPS
• 分子量: 413.48
• InChiKey: IVEMDOYOMFLNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 二氯甲烷 、 O-[3-[(phenylimino)methyl]phenyl] diphenylthiophosphinate 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到[[2-[(diphenylthiophosphoryl)oxy]-6-[(phenylimino)methyl]phenyl]palladium chloride]*0.2CH2Cl2
  参考文献：
  名称：

  间-（二苯基硫代磷酰氧基）苯甲二胺的环钯缩合反应：NCS和未预期的NCO 5,6元夹钳式钯配合物

  摘要：

  一种新型的非对称NCS钳位配体，即m-（二苯基硫代磷酰氧基）苯并二胺3（1- [Ph 2 P（S）O] -3- [CH═NR] -C 6 H 4，R = OMe（3a），Ph（3b），t Bu（3c））是从市售的3-羟基苯甲醛开始的两个步骤中获得的。这些配体在苯或苯甲醇溶液中与PdCl 2（PhCN）2反应时，很容易在中心苯环的C-2位置进行环钯反应，得到相应的杂化钳形配合物4a - c与五元和六元熔融金属单环化合物，以中等至良好的产量。在二氯甲烷中相同的反应，接着用醇导致意想不到的形成相关的NCO -palladacycles图5a，b，在上述沿NCS -complexes。配合物5呈现出起始配体中P═S基团的形式氧化的产物，该氧化显然在金属离子配位球中进行。的κ实现3 - NCS和κ 3 - NCO协调4A - Ç和图5a，b分别通过X射线衍射分析以及多核（1 H，13 C，31 P）

  DOI：

  10.1021/om9009894
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylthiophosphoryl)oxybenzaldehyde 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以65%的产率得到O-[3-[(phenylimino)methyl]phenyl] diphenylthiophosphinate
  参考文献：
  名称：

  间-（二苯基硫代磷酰氧基）苯甲二胺的环钯缩合反应：NCS和未预期的NCO 5,6元夹钳式钯配合物

  摘要：

  一种新型的非对称NCS钳位配体，即m-（二苯基硫代磷酰氧基）苯并二胺3（1- [Ph 2 P（S）O] -3- [CH═NR] -C 6 H 4，R = OMe（3a），Ph（3b），t Bu（3c））是从市售的3-羟基苯甲醛开始的两个步骤中获得的。这些配体在苯或苯甲醇溶液中与PdCl 2（PhCN）2反应时，很容易在中心苯环的C-2位置进行环钯反应，得到相应的杂化钳形配合物4a - c与五元和六元熔融金属单环化合物，以中等至良好的产量。在二氯甲烷中相同的反应，接着用醇导致意想不到的形成相关的NCO -palladacycles图5a，b，在上述沿NCS -complexes。配合物5呈现出起始配体中P═S基团的形式氧化的产物，该氧化显然在金属离子配位球中进行。的κ实现3 - NCS和κ 3 - NCO协调4A - Ç和图5a，b分别通过X射线衍射分析以及多核（1 H，13 C，31 P）

  DOI：

  10.1021/om9009894

文献信息

• Thiophosphoryl-, Thiophosphoryloxy-, and Thiophosphorylamino-Benzene Derivatives as Novel Classes of Hybrid Pincer Ligands
  作者：Vladimir A. Kozlov、Diana V. Aleksanyan、Andrei A. Vasil'ev、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.507726

  日期：2011.3.31

  The synthetic approaches to novel families of SCE (E = S',N,O) hybrid pincer-type ligands bearing thophosphoryl, thiophosphoryloxy, and thiophosphorylamino groups in various combinations with thiophosphoryl-, thiocarbamoyl-, and imine- (including that of benzothiazole ring) donating functions have been developed. All of the ligands readily undergo direct cyclometallation (metal = Pd(II), Pt(II)) to afford 5,5- or 5,6-membered pincer complexes. Palladium complexes displayed from high to excellent catalytic performance in the Suzuki cross-coupling reaction of aryl bromides and phenylboronic acid and the higher asymmetry for a complex served as a factor of its higher catalytic activity.
• Cyclopalladation of <i>meta</i>-(Diphenylthiophosphoryloxy)benzaldimines: <i>NCS</i> and Unexpected <i>NCO</i> 5,6-Membered Pincer Palladium Complexes
  作者：V. A. Kozlov、D. V. Aleksanyan、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、A. A. Vasil’ev、P. V. Petrovskii、I. L. Odinets

  DOI：10.1021/om9009894

  日期：2010.5.10

  moderate to good yields. The same reaction in dichloromethane followed by treatment with alcohol resulted in unexpected formation of the related NCO-palladacycles 5a,b, along with the above NCS-complexes. Complexes 5 present the products of formal oxidation of the P═S group in the starting ligand, which apparently proceeds in the metal ion coordination sphere. Realization of κ3-NCS and κ3-NCO coordination

  一种新型的非对称NCS钳位配体，即m-（二苯基硫代磷酰氧基）苯并二胺3（1- [Ph 2 P（S）O] -3- [CH═NR] -C 6 H 4，R = OMe（3a），Ph（3b），t Bu（3c））是从市售的3-羟基苯甲醛开始的两个步骤中获得的。这些配体在苯或苯甲醇溶液中与PdCl 2（PhCN）2反应时，很容易在中心苯环的C-2位置进行环钯反应，得到相应的杂化钳形配合物4a - c与五元和六元熔融金属单环化合物，以中等至良好的产量。在二氯甲烷中相同的反应，接着用醇导致意想不到的形成相关的NCO -palladacycles图5a，b，在上述沿NCS -complexes。配合物5呈现出起始配体中P═S基团的形式氧化的产物，该氧化显然在金属离子配位球中进行。的κ实现3 - NCS和κ 3 - NCO协调4A - Ç和图5a，b分别通过X射线衍射分析以及多核（1 H，13 C，31 P）