(+)-(5S-cis)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-tetrahydro-3-furanmethanol,4-toluenesulphonate | 201282-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5S-cis)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-tetrahydro-3-furanmethanol,4-toluenesulphonate
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(2,4-difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methanol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 201282-88-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₄H₁₅F₂N₃O₂
• 分子量: 467.494
• InChiKey: SCQQFGUOENFNKQ-IMVWOWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-5-[1H-(1,2,4-triazol-1-yl)]-1,4-pentanediol 、 (R)-(-)-4-(2,4-Difluorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)-sulfonyloxy]methyl]-5-[1H-(1,2,4-triazolyl)]-1,4-pentanediol-1-(4-methylbenzene)sulfonate 生成 (+)-(5S-cis)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-tetrahydro-3-furanmethanol,4-toluenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals

  摘要：

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。

  公开号：

  EP0539938A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS<br/>[FR] TETRAHYDROFURANES ANTIFONGIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1995017407A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) A compound represented by formula (I) wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R1 is a straight or branched chain (C3 to C8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester (e.g., a polyestherester or phosphate ester) thereof a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.(FR) Composé de formule (I) où les X sont indépendamment tous deux F ou tous deux Cl, ou un l'un des X est indépendamment F, et l'autre indépendamment Cl; R1 est un groupe alkyle (C3 à C8) à chaîne droite ou ramifiée substitué par une ou deux fractions hydroxy, ou l'un de ses éther ou ester (p. ex. un poly (éther-ester) ou un ester phosphorique) ou l'un de ses sels pharmacocompatibles, ou une préparation pharmaceutique le contenant, servant au traitement ou à la prévention des mycoses.

  化合物的化学式为（I），其中X独立地表示两个F或两个Cl或一个X独立地表示F，而另一个独立地表示Cl；R1是一种直链或支链（C3到C8）烷基，被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚酯酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐和药物组成物，用于治疗和/或预防真菌感染。
• [EN] TRI-SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993009114A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) An antifungal compound represented by formula (I), wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y = (a), (b), (c), (d), (e), (f) or (g); R' = (C1-C10)alkyl, (C2-C10)alkenyl, (C2-C10)alkynyl, (C3-C8)cycloalkyl or CH2R2; R2 = (C1-C3)perhaloalkyl, CO2R3, *CH(OR4)CH2OR4 or CH2N(R5); R3 = lower alkyl or H; R4 = R3 or (CH2)2OR3; R5 = lower alkyl; Z = H or (C1-C5)alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmaceutical compositions containing them and a method of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.(FR) Composé antifongique représenté par la fomule (I), dans laquelle X représente indépendamment deux F ou deux Cl ou un X représente F et l'autre représente Cl; Y = (a); (b); (c); (d); (e); (f); ou (g); R' = alkyl(C1-C10); alcényl(C2-C10); alcynyl(C2-C10); cycloalky(C3-C8) ou CH2R2; R2 = perhaloalkyl(C1-C3); CO2R3; *CH(OR4)CH2OR4 ou CH2N(R5); R3 = alkyle inférieur ou H; R4 = R3 ou (CH2)2OR3; R5 = alkyle inférieur; Z = H, ou alcanoyl(C1-C5) et les constituants de carbone pourvus des astérisques (*) comportent la configuration absolue de R ou de S; ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que compositions pharmaceutiques les contenant et procédés de traitement ou de prévention d'infections fongiques chez les mammifères au moyen desdites compositions.

  一种抗真菌化合物，其化学式表示为(I)，其中X独立地为两个F或两个Cl，或者一个X为F，另一个为Cl; Y = (a), (b), (c), (d), (e), (f)或(g); R' = (C1-C10)烷基，(C2-C10)烯基，(C2-C10)炔基，(C3-C8)环烷基或CH2R2; R2 = (C1-C3)全氟烷基，CO2R3，*CH(OR4)CH2OR4或CH2N(R5); R3 = 较低烷基或H; R4 = R3或(CH2)2OR3; R5 = 较低烷基; Z = H或(C1-C5)烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型; 或其药学上可接受的盐，以及含有它们的制药组合物和使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法被揭示。
• TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0736030B1

  公开（公告）日：2001-08-29
• TRI-SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN ANTIFUNGALS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0610377A1

  公开（公告）日：1994-08-17
• EP0773941B1
  申请人：——

  公开号：EP0773941B1

  公开（公告）日：2003-05-14