N,N'-bis-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-p-phenylenediamine | 20771-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: p-Phenylen-bis-(acetylaceton-monoimid)；N.N'-Bis-(methyl-acetonyl-methylen)-p-phenylendiamin；N,N'-Bis-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-p-phenylendiamin；4-[4-(4-Oxopent-2-en-2-ylamino)anilino]pent-3-en-2-one
• CAS: 20771-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: BKFZGPYKYSKSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 N,N'-bis-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-p-phenylenediamine 生成 乙酰丙酮 、 对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Marckwald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 对苯二胺 在 Al₂O₃#B₂O₃ 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N,N'-bis-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  B2O3 / Al2O3是一种新型，高效且可重复使用的多相催化剂，可在无溶剂条件下选择性合成β-烯胺酮和酯

  摘要：

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000800021

文献信息

• Garnovskii, A. D.; Abramenko, V. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1630 - 1636
  作者：Garnovskii, A. D.、Abramenko, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald; Schmidt,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 367
  作者：Marckwald、Schmidt,C.

  DOI：——

  日期：——
• B2O3/Al2O3 as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions
  作者：Jiu-Xi Chen、Chang-Fu Zhang、Wen-Xia Gao、Hui-Le Jin、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800021

  日期：——

  Boron oxide adsorbed on alumina (B2O3/Al2O3 ) has been found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of β-enamino ketones and esters by the enamination of various primary and secondary amines with β-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions. The important features of this methodology are broad substrate scope, high yield, no requirement of metal catalysts

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Marckwald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 367
  作者：Marckwald

  DOI：——

  日期：——