2-Methylisochromeno[4,3-c]chromene-6,11-dione | 27284-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylisochromeno[4,3-c]chromene-6,11-dione
• CAS: 27284-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: RUAXZQHIBWSYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基香豆素 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methylisochromeno[4,3-c]chromene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和硫代香豆素与环己酮和环戊酮-2-羧酸乙酯的Pechmann反应

  摘要：

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180837

文献信息

• MERCHANT, J. R.;KOSHTI, N. M.;BAKRE, K. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1655-1658
  作者：MERCHANT, J. R.、KOSHTI, N. M.、BAKRE, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins and thiocoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates
  作者：J. R. Merchant、N. M. Koshti、K. M. Bakre

  DOI：10.1002/jhet.5570180837

  日期：1981.12

  The Pechmann reaction of 4-hydroxycoumarins with cyclohexanone and ethyl cyclopentanone-2-carboxylates affords 1,2,3,4-tetrahydro[2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones and cyclopenta[3′,4′]pyrano-[3,2-c][1]benzopyran-4,11-diones. Dehydrogenation of the former yields [2]benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-5,12-diones. Alkaline hydrolysis of a typical compound Va affords 2-hydroxy-2′-carboxydeoxybenzoin

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。