3α-iodo-5α-androstan-17-one | 75980-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-iodo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-iodo-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 75980-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₉IO
• 分子量: 400.343
• InChiKey: OVPOFQLHKQFQRE-HLUDHZFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-iodo-5α-androstan-17-one 在 <2H>acetic acid 、 锌 作用下， 以260 mg的产率得到3ξ-deuterio-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Wadsworth, Harry J.; Hull, William E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1381 - 1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 、 氯磷酸-1,2-亚苯基二酯 、 碘 作用下， 生成 3α-iodo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Wadsworth, Harry J.; Hull, William E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1381 - 1383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• Aqueous Reduction of Iodosteroids to Deoxysteroids
  作者：Changsheng Liu、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751914x13968892307636

  日期：2014.5

  A new method for the reduction of iodosteroids to deoxysteroids has been developed using Zn, HCOOH and a catalytic amount of Aliquat 336 in water. In total, 13 iodosteroids were reduced in good to excellent yields. The higher solubilities of the substrates lead to the faster reactions, and the aqueous reaction was efficiently accelerated by granular polytetrafluoroethylene. The advantage of the aqueous system over eight organic solvents has also been demonstrated.

  利用 Zn、HCOOH 和催化量的 Aliquat 336 在水中还原碘甾类化合物为脱氧甾类化合物的新方法已经开发出来。共还原出 13 种碘甾类化合物，收率从良好到极佳。底物的溶解度越高，反应速度越快，粒状聚四氟乙烯能有效加速水反应。水性体系相对于八种有机溶剂的优势也得到了证实。
• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylarylation of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Alkyl Iodides
  作者：Xiao-Feng Xia、Lei Zhang、Zhiting Liu、Rongjie Wang、Yinting Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1591581

  日期：2018.7

  An efficient Pd(0)-catalyzed alkylarylation of N-alkyl-N-methacryloylbenzamides with alkyl iodides for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones is described. A highlight of the method is its excellent functional-group tolerance. Mechanistic investigations suggest that a radical addition/cyclization process is probably involved in the sequences.

  描述了一种有效的 Pd(0)-催化的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺与烷基碘的烷基芳基化，用于合成异喹啉-1,3-二酮。该方法的一个亮点是其出色的官能团耐受性。机理研究表明，序列中可能涉及自由基加成/环化过程。
• Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity
  作者：E. Keinan、M. Sahai、R. Shvily

  DOI：10.1055/s-1991-26533

  日期：——

  Ketals and acetals are selectively reduced by diiodosilane to iodoalkanes in preference to ketones and aldehydes. This inversion of the normal order of reactivity of the "protected" and "unprotected" carbonyls allows partial reduction of polycarbonyl compounds with unusual regio- and chemoselectivity. Thus, 8,8-(ethylenedioxy)octan-2-one, 7,7-(ethylenedioxy)octanal, 3,3-(ethylenedioxy)-androstan-17-one and 3,3-(ethylenedioxy) pregnane-11,20-dione are converted to the corresponding iodo compounds.

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。