α-(dibromomethyl)-3,4-methylenedioxybenzenemethanol | 265999-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-(dibromomethyl)-3,4-methylenedioxybenzenemethanol
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,2-dibromoethanol；α,α-dibromomethyl-(3,4-methylenedioxyphenyl)-methanol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,2-dibromoethanol
• CAS: 265999-48-2
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: KXAPXAUUTBUPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-(dibromomethyl)-3,4-methylenedioxybenzenemethanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2-dimethoxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到α-(dibromomethyl)-3,4-methylenedioxybenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  催化Hunsdiecker反应和一锅催化Hunsdiecker – Heck策略：α，β-不饱和芳族卤化物，α-（二卤甲基）苯甲醇，5-芳基-2,4-戊二烯酸，二烯酸酯和二烯酰胺的合成

  摘要：

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01035-2

文献信息

• Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine
  作者：Aisling O'Byrne、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.073

  日期：2008.8

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker–Heck Strategy: Synthesis of α,β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl)benzenemethanols, 5-Aryl-2,4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01035-2

  日期：2000.3

  The reaction of α,β-unsaturated aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids with N-halosuccinimides (1 equiv.) and catalytic tetrabutylammonium trifluoroacetate (0.2 equiv.) in dichloroethane results in facile halodecarboxylation affording the corresponding (E)-halides in good to excellent yields. A similar reaction, but with 2 equiv. of N-halosuccinimides in acetonitrile-water (1:1 v/v) results

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，
• Enantiomerically pure α-methoxyaryl acetaldehydes as versatile precursors: a facile chemo-enzymatic methodology for their preparation
  作者：Buddh Singh、Pankaj Gupta、Asha Chaubey、Rajinder Parshad、Shiromani Sharma、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.023

  日期：2008.11

  A facile and efficient synthesis of optically active alpha-methoxyaryl acetic acids (up to 95% ee), alpha-methoxyaryl ethanols (up to 93% ee) and alpha-methoxyaryl acetonitriles (up to 93% ee) was achieved via Arthrobacter sp. lipase-catalyzed kinetic resolution of masked aldehydes as the key synthons, that is, alpha-hydroxyaryl acetaldehyde acetals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.