1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate | 1041400-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate
• CAS: 1041400-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UAZCSUDBUOSPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 、 3,5-二甲基-4-氨基苯酚 在 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-((4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)imino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化分子间 [4 + 3]-环化合成氮杂

  摘要：

  报道了从炔丙酯和α，β-不饱和亚胺的分子间环化中方便的金（III）催化合成氮杂环庚烷（19个例子，55-95％产率）。这种正式的 [4 + 3]-环加成反应被提议通过逐步过程进行，包括烯丙基金中间体的分子内捕获。

  DOI：

  10.1021/ja803890t

文献信息

• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。
• Azepine Synthesis from Alkyl Azide and Propargylic Ester via Gold Catalysis
  作者：Heng Liu、Xin Li、Zili Chen、Wen-Xiang Hu

  DOI：10.1021/jo300667a

  日期：2012.6.1

  multisubstituted 4, 5-dihydro-1H-azepine derivatives through the gold-catalyzed reaction of two molecules of propargylic esters with one molecule of alkyl azide. It was proposed that vinyl gold carbenoid, in situ generated from propargylic ester through gold-catalyzed 1, 2-rearrangement, was trapped by alkyl azide to give vinyl imine intermediate. These, in turn, could undergo a formal [4 + 3] cycloaddition with

  通过金催化两分子炔丙酸酯与一分子烷基叠氮化物的金催化反应，开发了一种有效的新方法来合成多取代的4、5-二氢-1 H - ze庚因衍生物。有人提出，用烷基叠氮化物捕获炔丙基酯通过金催化的1、2-重排原位生成的乙烯基金类胡萝卜素，得到乙烯基亚胺中间体。这些反过来可能会与另一分子乙烯基金类胡萝卜素进行正式的[4 + 3]环加成反应，从而提供所需的氮杂产物。
• NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
  作者：Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c4ra01105h

  日期：——

  A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Gold-Catalyzed [3+3]-Annulation of Azomethine Imines with Propargyl Esters
  作者：Nathan D. Shapiro、Yun Shi、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja903863b

  日期：2009.8.26

  The gold-catalyzed [3+3]-cycloaddition reaction of propargyl. esters and azomethine imines has been developed. The reaction provides a rapid entry into a wide range of substituted tetrahydropyridazine derivatives from simple starting materials. A stepwise mechanism involving addition of the 1,3-dipole to a gold-carbenoid intermediate is proposed.