2-(4'oxoketal-n-pentane) quinizarin | 108440-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(4'oxoketal-n-pentane) quinizarin
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 108440-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: KWTPZBWECNGIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'oxoketal-n-pentane) quinizarin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-demethoxy-7,9-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Marschalk反应方法用于简单合成（±）4-去甲氧基金牛烯酮

  摘要：

  亮氨酸喹啉啉2与乙酰丙酸（氧代-缩酮）醛3的Marschalk反应产生了2-（4'-氧代-正戊烷）-喹嗪啉4b，在甲酰化之后进行第二次Marschalk反应导致（±）-4-脱甲氧基-7 ，9，9-二脱氧十二烷酮6被进一步用于合成（±）-4-demethoxydaunomycinone 1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84841-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 哌啶乙酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(4'oxoketal-n-pentane) quinizarin
  参考文献：
  名称：

  Marschalk反应方法用于简单合成（±）4-去甲氧基金牛烯酮

  摘要：

  亮氨酸喹啉啉2与乙酰丙酸（氧代-缩酮）醛3的Marschalk反应产生了2-（4'-氧代-正戊烷）-喹嗪啉4b，在甲酰化之后进行第二次Marschalk反应导致（±）-4-脱甲氧基-7 ，9，9-二脱氧十二烷酮6被进一步用于合成（±）-4-demethoxydaunomycinone 1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84841-8

文献信息

• Ayyangar, N R; Argade, A B; Mehendale, A R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 3 - 8
  作者：Ayyangar, N R、Argade, A B、Mehendale, A R、Deshpande, V H

  DOI：——

  日期：——