4-(3-oxo-3H-inden-1-yl-amino)benzenesulfonamide | 1386373-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxo-3H-inden-1-yl-amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(3-Oxo-3h-inden-1-yl-amino)benzenesulfonamide；4-[(3-oxoinden-1-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1386373-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: PGTSLUSNHWBQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 4-(3-oxo-3H-inden-1-yl-amino)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-(4-N-dimethylphenyl)-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of novel indenopyridine derivatives

  摘要：

  通过芳香醛、烯胺酮 3 和丙二腈的一锅反应，合成了 18 种新的 4-[2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-取代芳基-4H-茚并[1,2-b]吡啶-1-(5H)-基]苯磺酰胺衍生物 6a-q。此外，还通过另一条途径，即烯胺酮 3 与芳基亚甲基丙二腈 4a-q 反应，得到了化合物 6a-q。通过微量分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据对合成化合物的结构进行了表征。所有目标化合物都对乳腺癌细胞株（MCF7）具有体外抗癌活性。化合物 6d 的 IC50 值（4.34 μM）比参考药物多柔比星的 IC50 值（5.40 μM）更高，而化合物 6n 的 IC50 值（6.84 μM）几乎与多柔比星的活性相同。此外，化合物 6a-c、6e、6f、6h 和 6p 表现出中等活性，而化合物 3、6g、6i-m、6o 和 6q 则表现出弱活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0605-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(3-oxo-3H-inden-1-yl-amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of novel indenopyridine derivatives

  摘要：

  通过芳香醛、烯胺酮 3 和丙二腈的一锅反应，合成了 18 种新的 4-[2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-取代芳基-4H-茚并[1,2-b]吡啶-1-(5H)-基]苯磺酰胺衍生物 6a-q。此外，还通过另一条途径，即烯胺酮 3 与芳基亚甲基丙二腈 4a-q 反应，得到了化合物 6a-q。通过微量分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据对合成化合物的结构进行了表征。所有目标化合物都对乳腺癌细胞株（MCF7）具有体外抗癌活性。化合物 6d 的 IC50 值（4.34 μM）比参考药物多柔比星的 IC50 值（5.40 μM）更高，而化合物 6n 的 IC50 值（6.84 μM）几乎与多柔比星的活性相同。此外，化合物 6a-c、6e、6f、6h 和 6p 表现出中等活性，而化合物 3、6g、6i-m、6o 和 6q 则表现出弱活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0605-x

文献信息

• Anticancer activity of novel indenopyridine derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1007/s12272-012-0605-x

  日期：2012.6

  Eighteen new 4-[2-amino-3-cyano-5-oxo-4-substitutedaryl-4H-indeno[1,2-b]pyridin-1-(5H)-yl]benzenesulfonamide derivatives 6a–q were synthesized via a reaction of aromatic aldehydes, enaminone 3 and malononitrile in one-pot reaction. Also, compounds 6a–q were obtained, via another route by reaction of enaminone 3 with arylidenemalononitriles 4a–q. The structure of the synthesized compounds was characterized by microanalysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the target compounds were subjected to in vitro anticancer activity against breast cancer cell line (MCF7). Compound 6d showed a higher potency with IC50 value (4.34 μM) than that of the Doxorubicin (5.40 μM), as the reference drug, while compound 6n with IC50 value (6.84 μM) is nearly as active as Doxorubicin. Also, compounds 6a–c, 6e, 6f, 6h and 6p exhibited a moderate activity, while compounds 3, 6g, 6i–m, 6o and 6q showed weak activity.

  通过芳香醛、烯胺酮 3 和丙二腈的一锅反应，合成了 18 种新的 4-[2-氨基-3-氰基-5-氧代-4-取代芳基-4H-茚并[1,2-b]吡啶-1-(5H)-基]苯磺酰胺衍生物 6a-q。此外，还通过另一条途径，即烯胺酮 3 与芳基亚甲基丙二腈 4a-q 反应，得到了化合物 6a-q。通过微量分析、红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和质谱数据对合成化合物的结构进行了表征。所有目标化合物都对乳腺癌细胞株（MCF7）具有体外抗癌活性。化合物 6d 的 IC50 值（4.34 μM）比参考药物多柔比星的 IC50 值（5.40 μM）更高，而化合物 6n 的 IC50 值（6.84 μM）几乎与多柔比星的活性相同。此外，化合物 6a-c、6e、6f、6h 和 6p 表现出中等活性，而化合物 3、6g、6i-m、6o 和 6q 则表现出弱活性。