2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-methylidene-2-thiazolin-4-one | 218794-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-methylidene-2-thiazolin-4-one
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one；2-(benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one；2-(Benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)thiazol-4(5H)-one；2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 218794-14-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS₂
• 分子量: 248.329
• InChiKey: IGPQDAITYSYVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-methylidene-2-thiazolin-4-one 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈：2-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one 对 α,β-不饱和腈的反应性

  摘要：

  2-(benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one 1 与 α,β-肉桂腈衍生物 2a-n 的反应已有报道。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300151
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 巯基乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-methylidene-2-thiazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,1-B]苯并噻唑和1,3-苯并噻唑衍生物的新合成

  摘要：

  摘要 通过2-取代甲基噻唑与α,β-不饱和腈和活化亚甲基化合物反应制备了多种新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和苯并噻唑。基于元素分析和光谱数据（IR、1H-、13C-NMR、MS）确定反应产物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500008076345

文献信息

• [EN] PYRIDO [3',2' :4,5] THIENO [3, 2-D] PYRIMIDIN- 4 - YLAMINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3',2':4,5]THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4-YLAMINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BAELL JONATHAN BAYLDON

  公开号：WO2012131297A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain fused triaryl amine compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "FTA compounds"), which, inter alia, inhibit LIM kinase (LIMK) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit LIMK activity, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by LIMK, that are ameliorated by the inhibition of LIMK activity, etc., including proliferative conditions such as cancer (e.g., breast cancer, prostate cancer, melanoma, glioma, etc.), as well as vasodilation (including, e.g., hypertension, angina, cerebral vasospasm, and ischemia following subarachnoid hemorrhage), neurodegenerative disorders, atherosclerosis, fibrosis, and inflammatory diseases (including, e.g., Crohn's disease and chronic obstructive pulmonary disease (COPD)), and glaucoma (also known as ocular hypertension).

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些融合三芳基胺化合物（为方便起见，统称为“FTA化合物”），该化合物等等可以抑制LIM激酶（LIMK）活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体内和体外抑制LIMK活性，以及治疗由LIMK介导，通过抑制LIMK活性得到改善等疾病和症状的用途，包括增生性疾病，如癌症（如乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤、胶质瘤等），以及血管扩张（包括高血压、心绞痛、脑血管痉挛和蛛网膜下腔出血后缺血等）、神经退行性疾病、动脉硬化、纤维化和炎症性疾病（如克罗恩病和慢性阻塞性肺病（COPD）），以及青光眼（又称眼高压）等。
• Elneairy, Mohamed A. A.; Abdel-Rahman, Taha M.; Hammad, Ahmed M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2834 - 2849
  作者：Elneairy, Mohamed A. A.、Abdel-Rahman, Taha M.、Hammad, Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Pyrido[2,1-B]Benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：Galal H. Elgemeie、Hoda Z. Shams、Yehya M. Elkholy、Neermeen S. Abbas

  DOI：10.1080/10426500008076345

  日期：2000.2

  Abstract A variety of new pyrido[2,1-b]benzothiazole and benzothiazoles, have been prepared via the reaction of 2-substituted methylthiazole with α,β-unsaturated nitriles and activated methylene compounds. The structures of the reaction products were established based on the elemental analyses and spectral data (IR, 1H-, 13C-NMR, MS).

  摘要 通过2-取代甲基噻唑与α,β-不饱和腈和活化亚甲基化合物反应制备了多种新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和苯并噻唑。基于元素分析和光谱数据（IR、1H-、13C-NMR、MS）确定反应产物的结构。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Reactivity of 2-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5<i>H</i>)-one towards α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：S. M. Sayed

  DOI：10.1002/jccs.200300151

  日期：2003.10

  The reaction of 2-(benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one 1 with α,β-cinnamonitrile derivatives 2a-n have been reported.

  2-(benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazol-4(5H)-one 1 与 α,β-肉桂腈衍生物 2a-n 的反应已有报道。