4-[2-(4-benzoylphenoxy)ethyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-benzoylphenoxy)ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: [4-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethoxy]phenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AERFRISBAZTIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)咪唑盐酸盐 、 4-羟基-二苯甲酮 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-[2-(4-benzoylphenoxy)ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

文献信息

• A Novel Series of (Phenoxyalkyl)imidazoles as Potent H₃-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Abdellatif Fkyerat、Benny Bang-Andersen、Salah Athmani、Wasyl Tertiuk、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm960138l

  日期：1996.1.1

  kyl]imidazole isosteres (where X = NH, S, CH2S, O) of previously described [[(5-nitropyrid-2-yl)X]ethyl]imidazoles (where X = NH, S) have been synthesized and evaluated for H3-receptor histamine antagonism in vitro (Ki for [3H]histamine release from rat cerebral cortex synaptosomes) and in vivo (ED50 per os in mice on brain tele-methylhistamine levels). Encouraging results led to the synthesis and

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。
• Imidazole compounds and their therapeutic applications
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05559113A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组合中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中取代基的定义如规范中所述，具有对组织胺H.sub.3受体的拮抗性能。
• Imidazole derivatives for pharmaceutical use
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05708171A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，具有对组胺H.sub.3受体的拮抗作用的化合物，其化学式为##STR1##。
• USRE037303E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18