4-amino-2-(4-methylpiperazino)-5-nitropyrimidine | 124732-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-2-(4-methylpiperazino)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 124732-29-2
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₂
• 分子量: 238.249
• InChiKey: XDMCGIKCFBFDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-methylpiperazino)-5-nitropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 8-[2-(4-Methoxy-phenyl)-3H-benzoimidazol-5-yl]-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Binding Properties of a Purine Analogue of Bisbenzimide

  摘要：

  The synthesis of a purine containing analogue (1) of bisbenzimide (2) and its DNA binding properties are described. Analogue 1 is found to have increased tolerance for binding to GC sites implying the formation of the new hydrogen bonds between guanine-2-NH2 in the minor groove of DNA and the concave purine N3 atom of 1.

  DOI：

  10.3987/com-91-5859
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-amino-2-(4-methylpiperazino)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用。该化合物为如通式(I)所示的结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中的一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮为起始原料，经过连续反应获得通式(I)化合物，其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN113264930B

文献信息

• Synthesis of potential antifilarial agents 2 . methyl 2-substituted purine 8-carbamates and related compounds
  作者：Siya Ram、William Evans、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend、John W. Mccall

  DOI：10.1002/jhet.5570260427

  日期：1989.7

  A series of methyl 2-substituted purine 8-carbamates was prepared and evaluated for antifilarial activity. These purines were synthesized as aza congeners of benzimidazole carbamates which have shown significant anthelmintic activity to determine the effect that this modification might have on anthelmintic activity. The compounds were tested against the filarial infection, B. pahangi, in jirds. None

  制备了一系列甲基2-取代的嘌呤8-氨基甲酸酯，并评估了其抗丝活性。这些嘌呤被合成为苯并咪唑氨基甲酸酯的氮杂同类物，其显示出显着的驱虫活性，从而确定该修饰对驱虫活性的影响。测试了这些化合物对丝状菌丝状芽孢杆菌（B. pahangi）的抵抗作用。在这项研究中制备的化合物均未显示出抗丝活性。
• Synthesis and DNA Binding Properties of a Purine Analogue of Bisbenzimide
  作者：Moses Lee、P. Hunter Spotts、Jeffrey Eckert、Clint Walker、Jennifer A. Nobles

  DOI：10.3987/com-91-5859

  日期：——

  The synthesis of a purine containing analogue (1) of bisbenzimide (2) and its DNA binding properties are described. Analogue 1 is found to have increased tolerance for binding to GC sites implying the formation of the new hydrogen bonds between guanine-2-NH2 in the minor groove of DNA and the concave purine N3 atom of 1.
• 吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264930B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用。该化合物为如通式(I)所示的结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中的一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮为起始原料，经过连续反应获得通式(I)化合物，其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。