tetradec-7-ynenitrile | 1056878-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetradec-7-ynenitrile
• CAS: 1056878-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: BGNNYYDTCQDVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-7-ynenitrile 在 sodium peroxide 作用下， 生成 十四碳-7-炔酸
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 tetradec-7-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of Terminal Alkynes at Room Temperature: A Hemilabile Pincer Ligand Enhances Catalytic Activity
  作者：Pablo M. Pérez García、Peng Ren、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/cs501502u

  日期：2015.2.6

  we describe the design and development a new nickel pincer complex that catalyzes the direct coupling of primary alkyl halides with terminal alkynes at room temperature. The catalysis has a good substrate scope and high functional group tolerance. Kinetic data suggest that the new pincer ligand is hemilabile, and the dissociation of a labile amine donor is the turnover-determining step of the catalysis

  卤代烷与末端炔烃的直接偶联提供了有效且流线型的烷基取代炔烃的途径，烷基取代炔烃是重要的合成中间体，生物活性分子和有机材料。然而，直到现在，用于该反应的催化方法还很少，并且尚未报道详细的机理研究。在这里，我们描述了设计和开发一种新的镍钳配合物，该配合物在室温下催化伯烷基卤化物与末端炔烃的直接偶联。该催化作用具有良好的底物范围和高的官能团耐受性。动力学数据表明，新的钳位配体是半不稳定的，并且不稳定的胺供体的离解是催化的周转决定步骤。中间体Ni-炔基物质已被分离并在结构上进行了表征。该物种的反应性使人们深入了解了用于烷基卤化物活化的活性物种的性质。
• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3