2-(undeca-2,4-diyn-1-yl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(undeca-2,4-diyn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Undeca-2,4-diynylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: UFVSLHSHFWXERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(undeca-2,4-diyn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 Undeca-2,4-diyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含有胺官能团的不对称取代的脂肪族二乙炔

  摘要：

  摘要 将 Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应与伯胺的 Gabriel 合成相结合的一锅反应被评估为合成 CH2-(CH2)nC≡CC≡C-CH2-NH2 类型的不对称双取代氨基二乙炔的一种手段。 (n=2,3,4,5)。

  DOI：

  10.1080/00397919808004467
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(undeca-2,4-diyn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的通用和高选择性钯催化氢酰胺化。

  摘要：

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010768