N'-((2-溴苯基)(苯基)亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼 | 105941-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-((2-溴苯基)(苯基)亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼
• 英文名称: 2-bromobenzophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: N'-((2-bromophenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[[(2-bromophenyl)-phenylmethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 105941-87-5
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 429.337
• InChiKey: XNIQVHLHSVQMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  553.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((2-溴苯基)(苯基)亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-呋喃-2-基-4-苯基-酞嗪
  参考文献：
  名称：

  The generation and reactions of C,N-dianions of aromatic tosylhydrazones; ortho-N-dilithiated benzophenone tosylhydrazone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84123-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N'-((2-溴苯基)(苯基)亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117

文献信息

• Copper-Catalyzed Nitrogen Loss of Sulfonylhydrazones: A Reductive Strategy for the Synthesis of Sulfones from Carbonyl Compounds
  作者：Xing-Wen Feng、Jian Wang、Ji Zhang、Jing Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol101955x

  日期：2010.10.1

  An efficient method for the synthesis of sulfones via nitrogen loss of sulfonyl hydrazones is described. The reaction was performed in the presence of simple copper salt and base by utilization of sulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds. A wide variety of aryl and alkyl sulfones were obtained in moderate to good yields.

  描述了一种通过磺酰基的氮损失合成砜的有效方法。该反应在简单的铜盐和碱的存在下通过利用磺酰基来进行，所述磺酰基易于从羰基化合物制备。以中等至良好的产率获得了各种各样的芳基和烷基砜。
• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Use of Cyclopropane as C1 Synthetic Unit by Directed Retro-Cyclopropanation with Ethylene Release
  作者：Sobi Asako、Takaaki Kobashi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.8b09297

  日期：2018.11.14

  release of ethylene (alkene) and the subsequent intramolecular cyclization leading to pyrido[2,1- a]isoindoles. The reaction allows for the uncommon use of cyclopropanes as C1 synthetic units in contrast to most conventional reactions in which cyclopropanes are used as C3 synthetic units. We anticipate that this new strategy will pave the way for C1 cyclopropane chemistry.

  烯烃的环丙烷化是用于合成环丙烷的成熟教科书反应，其中利用“高能”卡宾物种来推动反应向前发展。然而，很少有人关注涉及逆反应、逆环丙烷化 (RC) 的分子转化。这是因为与切割两个孪生 CC 单键和利用生成的卡宾以有效和选择性的方式进一步转化相关的困难。在这里，我们报告了基于钼的催化系统克服了上述挑战，并通过释放乙烯（烯烃）和随后的分子内环化作用产生吡啶并 [2,1-a] 异吲哚，从而影响带有吡啶基的环丙烷的 RC。与使用环丙烷作为 C3 合成单元的大多数常规反应相比，该反应允许不常见地使用环丙烷作为 C1 合成单元。我们预计这一新策略将为 C1 环丙烷化学铺平道路。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。
• Efficient Synthesis of 3-Substituted Indazoles Using Pd-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction of<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Mika Katsuno、Takashi Yoshino、Ikue Suzuki、Kou Hiroya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.2004.1026

  日期：2004.8

  The efficient method for the preparation of 3-substituted indazoles was developed using the palladium catalyzed intramolecular amination reaction of 2-bromophenyl hydrazone derivatives. Good functional group compatibility was observed under mild reaction conditions and various 3-substituted indazoles were obtained in moderate to excellent yield.

  利用钯催化的2-溴苯腙衍生物的分子内胺化反应开发了制备3-取代吲唑的有效方法。在温和的反应条件下观察到良好的官能团相容性，并以中等至优异的收率获得了各种3-取代吲唑。