ethyl 5-bromo-2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-6-(4-methoxyphenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: RHBOWNALJBYVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5-bromo-2-methyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NewN-Halosuccinimide-Mediated Reactions for the Synthesis of Pyridines

  摘要：

  5-溴-2,6-二烷基吡啶-4-羧酸酯通过酮炔与酰胺酯的迈克尔加成反应生成，随后在0°C下用N-溴琥珀酰亚胺进行溴化环化，收率极高，反应仅需1小时。将相同的氨基五烯酮中间体与N-碘琥珀酰亚胺处理，可在非常温和的条件下促进低温环脱水反应，生成具有完全区域选择性的2,3,6-三取代吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820019

文献信息

• New<i>N</i>-Halosuccinimide-Mediated Reactions for the Synthesis of Pyridines
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover、Eleanor A. Merritt、Xin Xiong

  DOI：10.1055/s-2004-820019

  日期：——

  5-Bromo-2,6-dialkylpyridine-4-carboxylates are generated in excellent yield by the Michael addition of enaminoesters and ethynyl ketones followed by bromocyclization using N-bromo­succinimide within 1 hour at 0 °C. Treatment of the same aminopentadienone intermediates with N-iodosuccinimide facilitates a low temperature cyclodehydration under very mild conditions to give 2,3,6-trisubstituted pyridines with total regiocontrol.

  5-溴-2,6-二烷基吡啶-4-羧酸酯通过酮炔与酰胺酯的迈克尔加成反应生成，随后在0°C下用N-溴琥珀酰亚胺进行溴化环化，收率极高，反应仅需1小时。将相同的氨基五烯酮中间体与N-碘琥珀酰亚胺处理，可在非常温和的条件下促进低温环脱水反应，生成具有完全区域选择性的2,3,6-三取代吡啶。