2,6-bis(methylthiomethyl)phenol | 4526-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(methylthiomethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Di(thiomethoxymethyl)phenol；2,6-Bis-methylmercaptomethyl-phenol；2,6-Bis(methyltiomethyl)phenol；2,6-bis(methylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 4526-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OS₂
• 分子量: 214.353
• InChiKey: MIRWVLAESWWVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(methylthiomethyl)phenol 、 二甲基亚砜 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 生成 2,6,6-tris(methylthiomethyl)-2,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methylthiomethylierung von Phenolen mit Dimethylsulfoxid-Pyridin-Schwefeltrioxid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167275
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxy-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(methylsulfane) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2,6-bis(methylthiomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  探索 [3,3] 间对环芳烃中的非共价相互作用

  摘要：

  芳烃-芳烃相互作用在分子识别中非常重要。为了精确探测环芳烃中的芳烃-芳烃相互作用，我们设计并合成了具有两个非常接近的芳环的（2,6-苯酚）对环芳烃和（2,6-苯胺）对环芳烃。通过氟取代基微调一个芳香环的芳香特性，可以研究富电子苯酚和苯胺与四氢和四氟取代苯之间的分子内相互作用。p K a测量表明，四氟模板增加了苯酚的酸度（Δp K a= 0.55)。X 射线晶体学和计算分析表明，所有 [3,3] 间对环芳烃均采用共面平行构象，这意味着存在 π-π 堆积相互作用。先进的量子化学分析进一步表明，静电相互作用和轨道相互作用对 [3,3] 间对环芳烃的结构和稳定性起到了关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00350

文献信息

• Sato, Kikumasa; Inoue, Seiichi; Ozawa, Kimio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2715 - 2719
  作者：Sato, Kikumasa、Inoue, Seiichi、Ozawa, Kimio、Tazaki, Michiko

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Kikumasa; Inoue, Seiichi; Ozawa, Kimio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1753 - 1756
  作者：Sato, Kikumasa、Inoue, Seiichi、Ozawa, Kimio、Kobayashi, Tohru、Ota, Tomomi、Tazaki, Michiko

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoxide—Carbodiimide Reactions. IV.¹ Acid-Catalyzed Reactions of Phenols with Sulfoxides and Carbodiimides
  作者：M. G. Burdon、J. G. Moffatt

  DOI：10.1021/ja00976a030

  日期：1966.12
• SATO, KIKUMASA;INOUE, SEIICHI;OZAWA, KIMIO;TAZAKI, MICHIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2715-2719
  作者：SATO, KIKUMASA、INOUE, SEIICHI、OZAWA, KIMIO、TAZAKI, MICHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Methylthiomethylierung von Phenolen mit Dimethylsulfoxid-Pyridin-Schwefeltrioxid
  作者：P. Claus

  DOI：10.1007/bf01167275

  日期：1971.5