ethyl 5-acetyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 184104-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-4-(furan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；Ethyl 5-acetyl-4-(furan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 184104-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: SYWRBJMCMPTONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到ethyl 5-acetyl-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的 1,4-二氢吡啶的光致芳构化

  摘要：

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 Montmorillonite 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5-acetyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Syntheses and Spectral Properties of Unsymmetrically 3,5-Disubstituted 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dušan Ilavský、Viktor Milata

  DOI：10.1135/cccc19961233

  日期：——

  Unsymmetrically 3,5-disubstituted 4-(5-X-2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines (where X = H, Br, NO₂) have been synthesized and characterized by spectral methods (IR, UV, ¹H NMR and MS). The modified Hantzsch method made it possible to prepare the title compounds as well as their N-alkylated derivatives. The paper also describes the N-alkylation of sodium salts of substituted 1,4-dihydropyridines using the phase-transfer catalysis.

  通过光谱方法（红外线、紫外线、1H核磁共振和质谱），合成并表征了非对称3,5-二取代的4-(5-X-2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶类化合物（其中X = H、Br、NO2）。改良的Hantzsch方法使得制备了标题化合物及其N-烷基化衍生物成为可能。该论文还描述了使用相转移催化法对取代的1,4-二氢吡啶的钠盐进行N-烷基化的过程。
• Photoinduced Aromatization of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/jccs.200700022

  日期：2007.2

  Irradiationofunsymmetricallysubstituted1,4-dihydropyridines(1b-1j)whilebubblingoxygenorargon through the solution resulted in aromatization to the corresponding pyridine derivatives (3b-3j). Compound 1a with 2-nitrophenyl substituent in 4-position undergoes elimination of water upon irradiation under both oxygen and argon atmospheres and formation of 3a with 2-nitrosophenyl substituent. On the other

  辐照不对称取代的 1,4-二氢吡啶 (1b-1j)，同时使氧气或氩气通过溶液，导致芳构化为相应的吡啶衍生物 (3b-3j)。在氧和氩气氛下辐照时，在 4 位具有 2-硝基苯基取代基的化合物 1a 会消除水，并形成具有 2-亚硝基苯基取代基的 3a。另一方面，用 4-羟基-3-甲氧基苯基、5-甲基2-呋喃基和 2-呋喃基取代基分别在该位置辐照化合物 1e、1k 和 1l，导致这些取代基的排出并形成4位未取代的吡啶衍生物，即化合物2。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。