Ethyl 11-<2-(dimethylamino)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate | 96335-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Ethyl 11-<2-(dimethylamino)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 11-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 96335-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: XWRMSHGJXQLMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 11-<2-(dimethylamino)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到11-<2-(Dimethylamino)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。I. 11-（2-氨基乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酮衍生物的合成和活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2724
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 11-hydroxy-6,11-dihydrobibenzoxepin-2-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 11-<2-(dimethylamino)ethyl>thio-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。I. 11-（2-氨基乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酮衍生物的合成和活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2724

文献信息

• Dibenz (b,e) oxepin derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0130555A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  A dibenz[b,e]oxepin derivative having an anti-allergic activity is represented by the following general formula: wherein R1 represents a cyano group, a 5-tetrazolyl group, a carbamoyl group or -CO2R3 [wherein R3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a 1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl group], and R2 represents a 4-alkylpiperazino group (wherein the alkyl group has 1 to 5 carbon atoms), a 3-quinuclidinylamino group or -X-(CH2)n-NR4R5 (wherein X represents -NH-, -S- or -0-, R4 and R5 are same or different and each represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and n represents 2 or 3): and the pharmaceutically acceptable acid addition salts or metal salts thereof.

  具有抗过敏活性的二苯并[b,e]氧杂卓衍生物由以下通式表示： 其中 R1 代表氰基、5-四唑基、氨基甲酰基或 -CO2R3 [其中 R3 代表氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基或 1-(乙氧基羰基氧基)乙基]、和 R2 代表 4-烷基哌嗪基团（其中烷基具有 1 至 5 个碳原子）、3-奎宁环氨基基团或 -X-(CH2)n-NR4R5（其中 X 代表-NH-、-S- 或-0-，R4 和 R5 相同或不同，且各自代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，n 代表 2 或 3）：及其药学上可接受的酸加成盐或金属盐。
• US4596804A
  申请人：——

  公开号：US4596804A

  公开（公告）日：1986-06-24
• A New Series of Antiallergic Agents. I. Synthesis and Activity of 11-(2-Aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenz(b, e)oxepin Derivatives.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroshi TAKIZAWA、Hiroyuki HARAKAWA、Hideyuki SATO、Hiroyuki OBASE、Yoshimasa OIJI、Akio ISHII、Hidee ISHII、Kenji OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.2724

  日期：——

  A new series of 11-substituted 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives was synthesized and evaluated for antiallergic activity. Convenient methods for the preparation of sulfides from alcohols were developed. Structure-activity relationships are described. Compound 7, 11-[2-(dimethylamin)ethyl]thio-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin-2-carboxylic acid hydrochloride, was the most potent in the rat passive

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。